6-Amino-5-bromonikotinaldehit

Bu bileşik tipik olarak görünüm olarak sarı ila turuncu-kahverengi arasında değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C6H5BrN2O'dur ve 201.02 moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 175-180 derece aralığına düşer ve çoğu zaman bozunma kararmayla kanıtlanır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,87 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde orta düzeyde çözünürlük, metanol ve etanolde sınırlı çözünürlük ve su ile diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 6-pozisyonunda bir amino grubu ile ikame edilmiş bir piridin halkası, 5-pozisyonunda bir bromin atomu ve 3-pozisyonunda bir aldehit grubu içerir. Amino ve aldehit grupları arasındaki orto ilişkisi, molekül içi hidrojen bağını ve potansiyel siklizasyon reaksiyonlarını mümkün kılar. Brom atomu, halka nitrojeni ve aldehitin elektron çekici etkileriyle çapraz bağlanmaya doğru etkinleştirilir. Oksitlenmeyi ve ayrışmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kehribar kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

6-Amino-5-bromonikotinaldehid, üç farklı fonksiyonel grup taşıyan tri-ikame edilmiş bir piridin türevidir: 6-pozisyonunda bir birincil amin, 5-pozisyonunda bir bromin atomu ve 3-pozisyonunda bir formil grubu. Doğası gereği elektron çeken nitrojen atomuna sahip piridin çekirdeği, üç ikame edicinin hepsinin reaktivitesini etkileyen polarize bir aromatik sistem oluşturur. Amino ve aldehit grupları birbirlerine dik olarak konumlandırılarak spesifik konformasyonları stabilize edebilen ve kimyasal reaktiviteyi etkileyebilen molekül içi hidrojen bağını mümkün kılar. Brom atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald-Hartwig eşleşmeleri gibi geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir tutamak görevi görür. Aldehit, aminler, hidrazinler ve aktif metilen bileşikleriyle yoğunlaşma reaksiyonları için elektrofilik bir bölge sağlarken amino grubu, asilasyon, alkilasyon veya diazotizasyon için nükleofilik reaktivite sunar. Kompakt bir heteroaromatik iskele üzerinde ortogonal reaktif merkezlerin bu yoğun şekilde paketlenmesi, bileşiği, sıralı işlevselleştirmenin çeşitli bileşik kütüphaneleri oluşturabildiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu çok işlevli piridin, kinaz inhibitörlerinin ve antimikrobiyal ajanların sentezlenmesi için bir yapı taşı görevi görür. Aldehit grubu, indirgeyici aminasyonun bazik amin yan zincirlerini dahil etmesini sağlarken, amino grubu, karboksilik asit-içeren farmakoforlarla amid bağlanmasına izin verir. Brom atomu, biyolojik aktiviteyi optimize etmek için aril, heteroaril veya alkinil gruplarını dahil etmek üzere çapraz-bağlanma yoluyla geç-aşama çeşitlendirmesine olanak tanır. Bu iskelenin türevleri, kanser ve bulaşıcı hastalıkların tedavisindeki potansiyelleri açısından araştırılmıştır.

Heterosiklik Sentez Platformu
Amino ve aldehit grupları arasındaki orto ilişkisi, siklokondansasyon reaksiyonlarının imidazo[4,5-b]piridinler, pirido[2,3-d]pirimidinler ve diğer nitrojen açısından zengin halka sistemleri gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmasını sağlar. Bu heterosikller, hedef tanıma için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert piridin çekirdek ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır. Brom, heterosikl oluşumundan sonra daha fazla çeşitlendirme için ilave bir kullanım alanı sağlar.

Metal Kompleksleri İçin Yapı Taşı
Piridin nitrojen, amino grubu ve aldehitin (Schiff bazlarına dönüştürüldükten sonra) kombinasyonu, geçiş metallerini koordine edebilen çok dişli ligand sistemleri oluşturur. Bu yapı iskelesinden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz-eşleşme reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri ve ayrıca ışıldayan materyaller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir. Elektron-çeken brom atomu, metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek, katalizör performansının ince-ayarını mümkün kılabilir.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 6-amino-5-bromonikotinaldehit, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar, nükleofilik aromatik ikame ve yoğunlaşma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Üç fonksiyonel grubun ortogonal reaktivitesi sıralı işlevselleştirmeyi mümkün kılar: aldehit bir imin veya alkole dönüştürülebilirken bromin daha sonraki çapraz bağlanma için bozulmadan kalır ve ardından amino grubunun detaylandırılması sağlanır. Faydası, ikame modelleri üzerinde hassas kontrolün gerekli olduğu doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.
 

Popüler Etiketler: 6-amino-5-bromonikotinaldehit, Çin 6-amino-5-bromonikotinaldehit üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 33225-73-9, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1