1-(1H-Pirazol-3-il)etanon

Bu bileşik tipik olarak kirli beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C5H6N2O'dur ve 110.11 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 115-119 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,27 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve dimetil sülfoksit dahil olmak üzere polar organik solventlerde iyi çözünürlük sergilerken, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan solventlerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 3 pozisyonuna bağlı bir asetil grubuna sahip bir pirazol halkasından oluşur. Pirazol NH asidiktir ve hidrojen bağlarına katılabilirken, keton karbonil nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıdır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreler boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

1(1H Pirazol 3il)etanon, beş üyeli heteroaromatik halkanın 3 pozisyonuna doğrudan bağlı bir asetil grubuna sahip işlevselleştirilmiş bir pirazol türevidir. İki bitişik nitrojen atomu içeren pirazol çekirdeği, hem hidrojen bağı donör (NH) hem de alıcı (piridin tipi nitrojen) yetenekleri sağlar, bu da onu biyolojik sistemlerde moleküler tanıma için çok yönlü bir iskele haline getirir. Asetil ikame edicisi, hidrazinler, aminler ve aktif metilen bileşikleriyle yoğunlaşma reaksiyonlarına girebilen ve daha karmaşık heterosiklik sistemlerin inşasını mümkün kılan bir elektrofilik karbonil grubu sunar. Ketonun pirazol halkasına yakınlığı, potansiyel molekül içi hidrojen bağlarına ve metal iyonlarıyla şelasyon etkileşimlerine izin verir. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdeğin reaktif bir karbonil ile bu kombinasyonu, bileşiği, potansiyel biyolojik aktivitelere sahip çeşitli pirazol bazlı moleküllerin oluşturulması için tıbbi kimya ve organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu asetilpirazol türevi, iltihaplanma, kanser ve bulaşıcı hastalıklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Keton grubu, kinaz inhibitör gelişiminde yaygın olan pirazolo[3,4 d]pirimidinler ve pirazolo[1,5a]pirimidinler gibi pirazol-birleşik heterosikller oluşturmak üzere hidrazinlerle yoğunlaşmayı sağlar. Pirazol çekirdeği, enzimin aktif bölgeleriyle hidrojen bağı kurabilirken, asetil grubu daha ileri işlevselleştirme için bir tutamak sağlar.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü görevi görür. Hidrazinlerle reaksiyon bispirazol türevlerini verirken, amidinlerle yoğunlaşma pirazolo[1,5a]pirimidinleri verir. Bu halka sistemleri, enzim inhibisyonunda hedef tanıma ve seçicilik için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert pirazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
Pirazol nitrojen atomları ve karbonil oksijen, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra ışıldayan materyaller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir. Asetil grubu, hem σ bağış hem de π omurga etkileşimleri yoluyla metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyebilir ve katalizör performansının ince ayarını mümkün kılabilir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak 1(1H pirazol 3il)etanon, uygun fonksiyonel grup dönüşümünden sonra Claisen yoğunlaşmaları, Knoevenagel reaksiyonları ve paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Keton karşılık gelen alkole indirgenebilir veya daha fazla detaylandırılmak üzere enaminlere dönüştürülebilir. Pirazol NH, reaktiviteyi ve çözünürlüğü modüle etmek için korunabilir, alkile edilebilir veya asile edilebilir. Faydası, pirazol halkasının arzu edilen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 1-(1h-pirazol-3-il)etanon, Çin 1-(1h-pirazol-3-il)etanon üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinik Asit, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1