6-Bromo-4-kloro-1H-indol

Bu madde tipik olarak rengi kirli beyazdan açık ten rengine kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H5BrClN'dir ve 230.49'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 145-150 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,81 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar aprotik çözücülerde kolayca çözünür, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünürlük gösterir ve metanolde az çözünür ve su ve alifatik hidrokarbonlarda çözünmez. Molekül, 6-pozisyonunda bir brom atomu ve 4-pozisyonunda bir klor atomu bulunan bir indol çekirdeği içerir. İndol NH hafif asidiktir ve hidrojen bağlama yeteneğine sahiptir; halojen atomlarının her ikisi de heteroaromatik halkanın elektron açısından zengin doğası nedeniyle çapraz-bağlanmaya doğru etkinleştirilir. Işık kaynaklı ayrışmayı önlemek için amber renkli camda inert atmosfer altında 2–8 derecede saklanması önerilir. Güçlü bazlar ve oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

6-Bromo-4-kloro-1H-indol, indol halka sisteminin benzen kısmında iki farklı halojen içeren dihalojenlenmiş bir indoldür. Bir benzen halkasına kaynaşmış bir pirol halkasından oluşan indol çekirdeği, aromatik sistemi ve NH grubu aracılığıyla π-istiflenme etkileşimlerini ve hidrojen bağlanmasını mümkün kılan, doğadaki ve ilaç keşfindeki en yaygın heterosikllerden biridir. 4-pozisyonundaki klor atomu, pirol halkasına bitişik olarak yerleştirilmiştir ve bu, NH'nin elektronik dağılımını ve asitliğini etkileyebilir. 6-pozisyonundaki brom, C-Cl'ye kıyasla daha zayıf C-Br bağı nedeniyle ortogonal reaktivite sunan farklı bir sentetik tutuş sağlar. Bu diferansiyel reaktivite, sıralı işlevselleştirmeyi mümkün kılar: Brom, ılımlı koşullar altında paladyum katalizli bağlanmalara dahil edilebilirken, klor, daha zorlayıcı koşullar altında daha sonra işlenmek üzere bozulmadan kalır. Bu kompakt, çift işlevli yapı iskelesi, hassas şekilde kontrol edilen ikame modellerine sahip indol bazlı bileşiklerden oluşan kütüphaneler oluşturmak için tıbbi kimyada oldukça değerlidir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu dihalojenlenmiş indol, kinaz inhibitörlerinin, serotonin reseptör modülatörlerinin ve antiviral ajanların sentezinde yaygın olarak kullanılır. Brom ve klor atomları sıralı çapraz-bağlanma reaksiyonlarını etkinleştirerek çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının belirli konumlara kontrollü olarak dahil edilmesine olanak tanır. Bu iskeleden türetilen indol- bazlı ilaç adayları, halojen atomlarının hidrofobik etkileşimler ve halojen bağlanması yoluyla bağlanmaya katkıda bulunabildiği kansere, nörolojik bozukluklara ve viral enfeksiyonlara karşı aktivite göstermiştir.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, molekül içi siklizasyon veya tandem çapraz bağlanma dizileri yoluyla karbazoller, -karbolinler ve indolo[3,2-b]indoller gibi kaynaşmış indol türevlerinin oluşturulması için çok yönlü bir başlangıç ​​noktası olarak hizmet eder. Bu polisiklik sistemler, optoelektronik özellikleri ve katı çerçevenin hedef seçiciliği ve metabolik stabilite sağladığı antikanser terapötikleri olarak potansiyelleri açısından araştırılmaktadır.

Kataliz için Ligand Tasarımı
Halojen bölgelerdeki işlevselleştirmenin ardından indol nitrojen, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Halojenlerin fosfin veya diğer donör gruplarla değiştirilmesi, asimetrik kataliz için çok dişli ligandlar sağlar. Bu metal kompleksleri, indol omurgasının metal merkezinin stereoseçicilik ve elektronik özelliklerini etkileyebildiği hidrojenasyon, çapraz-bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarındaki aktiviteleri açısından araştırılmaktadır.

Malzeme Kimyası Uygulamaları
İndol halkasının genişletilmiş π-konjugasyonu ve elektron-bağış karakteri, bu bileşiği organik yarı iletkenlerin ve floresan malzemelerin tasarımında değerli kılar. Çapraz-bağlantı polimerizasyonu yoluyla konjuge polimerlere katılma, organik ışık-yayan diyotlarda ve alan-etkili transistörlerde kullanım için ayarlanabilir bant aralıklarına ve yük taşıma özelliklerine sahip malzemeler sağlar. Halojen atomları, çözünürlüğü ve film oluşturma özelliklerini optimize etmek amacıyla-sentetik sonrası modifikasyon için tutamaçlar sağlar.

Popüler Etiketler: 6-bromo-4-kloro-1h-indol, Çin 6-bromo-4-kloro-1h-indol üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 5 Hidroksipikolinik Asit, 504413-35-8, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1