(3-Bromo-5-kloropiridin-4-il)metanol

Bu bileşik tipik olarak görünüm olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü, 222.47'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelen C6H5BrClNO'dur. Erime noktası genellikle 118–122 derece aralığına düşer, bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi gösterir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,89 g/cm³'tür. Metanol, etanol, dimetil sülfoksit ve dimetilformamid dahil olmak üzere polar organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, diklorometan ve etil asetatta orta derecede çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, sırasıyla 3 ve 5 pozisyonlarında brom ve klor atomları ile ikame edilmiş bir piridin halkası ve 4 pozisyonunda bir hidroksimetil grubu içerir. Birincil alkol oksidasyon ve esterleşme reaksiyonlarına karşı hassastır. Halojen atomları, elektron çeken piridin nitrojen nedeniyle nükleofilik aromatik ikame ve çapraz bağlanma reaksiyonlarına doğru etkinleştirilir. Ayrışmayı ve nem emilimini önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2–8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve güçlü asitlerle temastan kaçınılmalıdır.

(3 Bromo 5 kloropiridin 4 il) metanol, heteroaromatik halkanın 3 konumunda bir bromin atomu, 5 konumunda bir klor atomu ve 4 konumunda bir hidroksimetil grubuna sahip, tri ikameli bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, elektron çeken nitrojen atomuyla birlikte, halojen ikame edicilerini nükleofilik aromatik ikameye ve geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarına doğru aktive eden, elektron eksikliği olan bir aromatik platform oluşturur. Brom ve klor atomları ortogonal reaktivite sunar: Brom, paladyum katalizli birleştirmelerde genellikle daha reaktiftir, klor ise daha zorlayıcı koşullar altında seçici olarak yer değiştirebilir. Hidroksimetil grubu, esterleştirme, eterleştirme veya karşılık gelen aldehit veya karboksilik asit oksidasyonu yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sağlar. Alkolün halojenlenmiş piridin halkasına yakınlığı, potansiyel molekül içi etkileşimleri mümkün kılar ve siklizasyon reaksiyonları için fırsatlar sağlar. Bu kompakt, yoğun şekilde işlevselleştirilmiş yapı iskelesi, halojen tutamaçların ve değiştirilebilir bir alkolün kombinasyonunun moleküler mimari üzerinde sıralı detaylandırmaya ve hassas kontrole olanak tanıdığı tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşıdır.

Farmasötik Ara Ürün
Bu halojenlenmiş piridin alkol, kinaz inhibitörlerinin, antimikrobiyal ajanların ve diğer terapötik bileşiklerin sentezinde kullanılır. Brom ve klor atomları sıralı çapraz bağlanma reaksiyonlarını etkinleştirerek çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının belirli pozisyonlara kontrollü olarak dahil edilmesine olanak tanır. Hidroksimetil grubu, nükleofilik ikame için bir ayrılan gruba dönüştürülebilir veya indirgeyici aminasyon için bir aldehite oksitlenebilir, bu da çeşitlendirme için ek noktalar sağlar. Bu iskelenin türevleri, enzim aktivitesini ve reseptör fonksiyonunu modüle etme potansiyelleri açısından araştırılmıştır.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Halojen atomları ve bir hidroksimetil grubunun kombinasyonu, siklizasyon reaksiyonları yoluyla pirido[4,3 d]pirimidinler, imidazo[4,5 c]piridinler ve diğer nitrojen açısından zengin halka sistemleri gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulmasını sağlar. Alkol, hafif koşullar altında halka oluşumunu kolaylaştırarak molekül içi nükleofilik saldırı için etkinleştirilebilir. Bu heterosiklik çerçeveler, onkoloji ve bulaşıcı hastalık programlarında farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
Piridin nitrojeni, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Hidroksimetil grubu, karboksilatlar veya fosfinler gibi diğer donör işlevlerine dönüştürülerek çok dişli ligand sistemleri oluşturulabilir. Bu metal kompleksleri çapraz bağlanma, oksidasyon ve hidrojenasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından incelenmektedir. Halojen atomları metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek katalizör performansının ince ayarını mümkün kılar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak (3 bromo 5 kloropiridin 4 il) metanol, nükleofilik aromatik ikame, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar ve alkol türetme dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. İki halojenin ortogonal reaktivitesi sıralı işlevselleştirmeye izin verir: Brom, Suzuki bağlantılarına dahil edilebilirken, klor daha sonraki yer değiştirme için bozulmadan kalır. Hidroksimetil grubu korunabilir, oksitlenebilir veya daha fazla detaylandırılmak üzere diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Faydası, piridin halkasının metal koordinasyonu ve hidrojen bağlama kapasitesi gibi istenen özellikleri sağladığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: (3-bromo-5-kloropiridin-4-il)metanol, Çin (3-bromo-5-kloropiridin-4-il)metanol üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatik halka, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1