|
Ürün Adı |
7-Klorokinazolin-2,4(1H,3H)-dion |
|
CAS Numarası |
13165-35-0 |
|
Moleküler Formül |
C8H5ClN2O2 |
|
Molekül Ağırlığı |
196.59 |
|
SMILES Kodu |
O=C(N1)NC2=C(C=CC(Cl)=C2)C1=O |
|
MDL Numarası |
MFCD00563867 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli -beyaza kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H5ClN2O2'dir ve 196.59'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 300 dereceyi aşar ve bu aralığın üzerinde uzun süre ısıtıldığında ayrışma gözlemlenir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,61 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve aseton gibi yaygın organik çözücülerde sınırlı çözünürlük sergiler, ancak dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar aprotik çözücülerde daha kolay çözünür. Bileşik, suda ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde pratik olarak çözünmez. Molekül, 7 pozisyonunda bir klor atomuna sahip bir kinazolin-2,4-dion çekirdeğinden oluşur. NH grupları zayıf asidiktir ve hidrojen bağlarına katılabilirken, karbonil oksijenler hidrojen bağı alıcıları olarak görev yapar. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreler boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
7 Klorokinazolin-2,4(1H,3H)-dion, bir pirimidin-2,4-dion halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan kaynaşmış bir bisiklik sistem olan kinazolin-2,4-dion iskelesinin halojenlenmiş bir türevidir. Kinazolinedion olarak da bilinen bu çekirdek yapı, doğal olarak oluşan nükleotidlere yapısal benzerliği ve NH ve karbonil grupları aracılığıyla çoklu hidrojen bağı etkileşimlerine girebilme yeteneği nedeniyle tıbbi kimyada ayrıcalıklı bir yapı iskelesini temsil eder. 7 pozisyonundaki klor atomu, elektron çekme karakterini ortaya koyar ve nükleofilik aromatik ikame veya geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sağlar. Katı, düzlemsel mimari, ilaç adaylarında bağlanma seçiciliğini ve metabolik stabiliteyi artırabilen konformasyonel kısıtlamalar getirir. Hidrojen bağlayan bir heterosiklik çekirdeğin değiştirilebilir bir halojen ile bu kombinasyonu, bileşiği, kanser ve iltihaplanma ile ilgili enzimler dahil olmak üzere çeşitli terapötik hedeflere karşı potansiyel aktiviteye sahip moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu klorokinazolinedion, kansere ve inflamatuar hastalıklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesinde bir yapı taşı olarak kullanılır. Kinazolin-2,4-dion çekirdeği, kinazolin veya purin yapı iskeleleri için bir biyoizoster görevi görebilir ve kinazlar ve fosfodiesterazlar gibi enzim aktif bölgeleri ile temel hidrojen bağlama etkileşimlerine girebilir. Klor atomu, çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla geç aşama çeşitlendirmesine olanak tanıyarak yapı aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasına olanak tanır. Bu yapı iskelesinden hazırlanan türevler, epidermal büyüme faktörü reseptörünün ve diğer onkoloji hedeflerinin inhibitörleri olarak ümit vericidir.
Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Bileşik, daha ileri annülasyon reaksiyonları yoluyla daha karmaşık kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. NH grupları alkillenebilir veya açillenebilirken klor, halka oluşturma reaksiyonlarına katılabilecek aril veya heteroaril ikame edicilerinin dahil edilmesi için bir yol sağlar. Bu dönüşümler, gelişmiş hedef seçiciliği ve metabolik stabilite dahil olmak üzere gelişmiş farmakolojik özelliklere sahip polisiklik kinazolin türevlerine erişim sağlar.
Metal Kompleksleri için Ligand
Kinazolin-2,4-dion çekirdeği, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak, karbonil oksijenler ve halka nitrojenler yoluyla geçiş metallerini koordine edebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, katalitik aktiviteleri açısından ve metaloenzim aktif bölgeleri için modeller olarak incelenmektedir. Klor ikame edicisi metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonları gibi katalitik uygulamalarda reaktivitenin ince ayarını mümkün kılabilir.
Malzeme Bilimi Uygulamaları
Bu kinazolinedion türevinin katı, düzlemsel yapısı ve hidrojen bağlama kapasitesi, onu organik yarı iletkenlerin ve supramoleküler malzemelerin tasarımında değerli kılmaktadır. Konjuge polimerlere veya koordinasyon polimerlerine dahil edilmesi, organik ışık yayan diyotlar ve alan etkili transistörlerdeki uygulamalar için ayarlanabilir optoelektronik özelliklere sahip malzemeler sağlar. Güçlü hidrojen bağları oluşturma yeteneği aynı zamanda gaz depolama ve ayırma için tanımlanmış gözenek mimarilerine sahip, kendiliğinden birleşen tek katmanların ve kristal çerçevelerin oluşturulmasına da olanak tanır.
Popüler Etiketler: 7-klorokinazolin-2,4(1h,3h)-dion, Çin 7-klorokinazolin-2,4(1h,3h)-dion üreticileri, tedarikçileri, 504413-35-8, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatik halka, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1











