Metil 2-metoksiizonikotinat

Bu bileşik tipik olarak beyaz ila kirli beyaz kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H9NO3'tür ve 167.16 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 70-74 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 265 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 1,19 g/cm³ civarındadır. Metanol, etanol, aseton, etil asetat ve diklorometan gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, 2-pozisyonunda bir metoksi grubu ve 4-pozisyonunda bir metil esteri olan bir piridin halkası içerir. Ester işlevselliği güçlü asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır ve karşılık gelen karboksilik asit elde edilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 2-metoksiizonikotinat, heteroaromatik halkanın 2-pozisyonunda bir metoksi grubu ve 4-pozisyonunda bir metil ester içeren diikameli bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, elektron-çeken nitrojen atomuyla birlikte, π-yığma ve hidrojen bağı etkileşimlerine girebilen orta derecede elektron eksikliği olan aromatik bir platform sağlar. Metoksi ikame edicisi rezonans yoluyla elektron yoğunluğunu bağışlayarak halkanın elektron eksikliğini kısmen dengeler ve bitişik konumların reaktivitesini etkiler. Metil ester, korumalı bir karboksilik asit eşdeğeri olarak görev yapar ve hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. 2-metoksi-4-ester ikame modeli, tıbbi kimyada biyolojik hedeflerle etkileşimlerin optimize edilmesi için kullanılabilecek özel bir elektronik ortam yaratır. Bu kompakt, çok işlevli iskele, farmasötik araştırma ve malzeme biliminde daha karmaşık piridin bazlı moleküllerin oluşturulması için değerli bir ara maddedir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu metoksipiridin ester, kinaz inhibitörlerinin, antimikrobiyal ajanların ve diğer terapötik bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı görevi görür. Ester grubu, amin- içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karboksilik asit halinde hidrolize edilebilir; metoksi ikame edicisi ise elektronik etkiler yoluyla metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini etkileyebilir. Bu iskelenin türevleri, çeşitli hastalık durumlarında enzim aktivitesini ve reseptör fonksiyonunu modüle etme potansiyelleri açısından araştırılmıştır.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirido[2,3-d]pirimidinler ve pirazolo[3,4-b]piridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Metoksi grubu diğer işlevlere dönüştürülebilir veya elde edilen heterosikllerin elektronik özelliklerini etkilemek için tutulabilir. Bu halka sistemleri, antikanser, antiinflamatuar ve antiviral özellikler dahil olmak üzere farmakolojik aktiviteleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
Piridin nitrojeni, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Metoksi ve ester grupları, endüktif ve rezonans etkileri yoluyla metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyebilir ve katalitik aktivitenin-ince ayarlanmasına olanak sağlar. Bu yapı iskelesinden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon, indirgeme ve çapraz-eşleşme reaksiyonlarındaki potansiyelleri açısından incelenir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak metil 2-metoksiizonikotinat, nükleofilik aromatik ikame (aktivasyondan sonra), paladyum-katalizli çapraz-bağlanma reaksiyonları ve yönlendirilmiş metalasyon stratejileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Metoksi grubu, orto-işlevselleştirme için yönlendirici bir grup olarak görev yapabilir ve regiokimyasal kontrol ile ek ikame edicilerin eklenmesini mümkün kılar. Ester karşılık gelen alkole indirgenebilir veya daha fazla detaylandırılmak üzere diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Faydası, piridin halkasının metal koordinasyonu ve hidrojen bağlama kapasitesi gibi arzu edilen özellikleri kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 2-metoksiizonikotinat, Çin metil 2-metoksiizonikotinat üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 5 Hidroksipikolinik Asit, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1