(R)-N2,N2,6-Trimetil-1,6-dihidro-1,3,5-triazin-2,4-diamin Hidroklorür

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde izole edilir. Moleküler formülü C6H14ClN5'tir ve 191.66 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 165-169 derece aralığına düşer ve genellikle uzun süreli ısıtma sonrasında ayrışma gözlenir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,31 g/cm³'tür. Hidroklorür tuzu formundan dolayı suda ve metanol ve etanol gibi polar organik çözücülerde serbestçe çözünürken, dimetil sülfoksitte orta derecede çözünürlük ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 6-pozisyonunda kiral merkezi olan, bir metil grubu taşıyan bir 1,6-dihidro-1,3,5-triazin halka sistemine ve biri N,N-dimetillenmiş olmak üzere iki ekzosiklik amin fonksiyonelliğine sahiptir. Hidroklorür tuzu sulu çözünürlüğü ve kristalin stabilitesini arttırır. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda, serin koşullarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

(R)-N2,N2,6-Trimetil-1,6-dihidro-1,3,5-triazin-2,4-diamin hidroklorür, kiral bir dihidrotriazin türevinin hidroklorür tuzu formudur. Molekül, 2 ve 4 pozisyonlarında iki ekzosiklik amino grubu bulunan, üç nitrojen atomu içeren, kısmen doymuş altı üyeli bir heterosiklik halkadan oluşur. Bu amino gruplarından biri, iki metil grubu ile ikame edilirken, diğeri birincil kalır. 6 pozisyonundaki bir metil ikame edicisi, tanımlanmış (R) konfigürasyonuna sahip stereojenik bir merkez oluşturur. Hidroklorür tuzu oluşumu, halka nitrojenlerinden birini veya ekzosiklik amini protonlayarak, serbest bazla karşılaştırıldığında gelişmiş suda çözünürlük ve gelişmiş kullanım özellikleri sağlar. Dihidrotriazin çekirdeği, kısmi doygunluktan konformasyonel esneklik kazanırken halka nitrojenlerinin hidrojen bağlama kapasitesini korur. Kiral, nitrojen açısından zengin bir heterosikl ile sulu uyumluluğu kolaylaştıran bir tuz formunun bu kombinasyonu, bileşiği farmasötik araştırmalarda, özellikle tanımlanmış stereokimya ve fizyolojik ortamda iyi çözünürlük gerektiren uygulamalar için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu kiral triazin türevi nörolojik bozuklukları ve metabolik hastalıkları hedef alan ilaç adaylarının sentezinde kullanılmaktadır. Hidroklorür tuzu formu, sulu ortamda kullanımı ve formülasyonu kolaylaştırırken, kiral merkez, biyolojik aktivite için mutlak konfigürasyonun kritik olduğu enantiyomerik açıdan saf bileşiklerin hazırlanmasına olanak tanır. Ekzosiklik aminler, farmakoforik grupları dahil etmek için asilasyon veya alkilasyon yoluyla işlevselleştirilebilir; halka nitrojenleri, hidrojen bağlama etkileşimleri yoluyla hedefe bağlanmaya katkıda bulunur.

Asimetrik Katalizin Yapı Taşı
Tanımlanan (R)-stereokimya ve birden fazla nitrojen donörünün varlığı, bu bileşiği geçiş-metal-katalizli asimetrik dönüşümlerde kullanılan kiral ligandların tasarlanması açısından değerli kılar. Amin gruplarının fosfin veya diğer koordine edici işlevleri dahil etmek üzere uygun şekilde türetilmesinden sonra, katı triazin çerçevesi, metal merkezi çevresinde iyi tanımlanmış bir kiral ortam oluşturur. Bu tür ligandlar, hidrojenasyon, alilik alkilasyon ve çapraz-eşleşme reaksiyonlarında yüksek enantioseçicilik sağlama yetenekleri açısından araştırılmaktadır.

Heterosiklik Sistemlerin Öncüsü
Dihidrotriazin çekirdeği, amin gruplarını içeren siklizasyon reaksiyonları yoluyla kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir başlangıç ​​noktası görevi görür. Karbonil bileşikleri veya diğer elektrofillerle yoğunlaşma, triazolo[1,5-a]triazinler, imidazo[1,2-a]triazinler ve diğer nitrojen açısından zengin polisikller üretebilir. Bu halka sistemleri, kinaz inhibitörleri ve antikanser ajanları olarak potansiyelleri nedeniyle tıbbi kimyada ilgi çekicidir; tuz formu biyolojik tarama için geliştirilmiş çözünürlük sağlar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak bu hidroklorür tuzu, nükleofilik ikame, indirgeyici aminasyon ve koruma/koruma kaldırma dizileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Hidroklorür tuzunun sağladığı suda çözünürlük, sulu veya iki fazlı ortamlardaki reaksiyonları kolaylaştırarak uyumlu reaksiyon koşulları aralığını genişletir. Metil grupları reaksiyon seçiciliğini etkileyebilecek sterik engelleme sağlarken, aminler ortogonal işlevselleştirmeye izin verir. Faydası, triazin halkasının termal stabilite ve metal-koordinasyon yetenekleri kazandırdığı tarımsal kimyasalların ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: (r)-n2,n2,6-trimetil-1,6-dihidro-1,3,5-triazin-2,4-diamin hidroklorür, Çin (r)-n2,n2,6-trimetil-1,6-dihidro-1,3,5-triazin-2,4-diamin hidroklorür üreticileri, tedarikçileri, 39786-40-8, 4 Kloro 1 2 metilpropil 1H imidazo 4 5 c kinolin İmikimod İlgili Bileşik C, 4 Kloro 2 metilbenzofuro 3 2 d pirimidin, 99010-64-7, 9-Etil-9H-karbazol-2-amin, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl