|
Ürün Adı |
4,4'-Diklorodifenilsülfoksit |
|
CAS Numarası |
3085-42-5 |
|
Moleküler Formül |
C12H8Cl2OS |
|
Molekül Ağırlığı |
271.16 |
|
SMILES Kodu |
O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2 |
|
MDL Numarası |
MFCD00000618 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyaz ila soluk sarı kristalli bir toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C12H8Cl2OS olup, 271.16 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 95-99 derece aralığına düşer. Aseton, kloroform ve toluen gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, ancak suda ve alifatik hidrokarbonlarda pratik olarak çözünmez. Molekül, iki 4-klorofenil halkasını birbirine bağlayan bir sülfoksit grubuna sahiptir. Sülfoksit kısmı polardır ve bir alıcı olarak hidrojen bağlarına katılabilirken, klor atomları daha fazla işlevselleştirme için tutamaçlar sağlar. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta saklanmalıdır. Sülfoksiti sülfona oksitleyebileceklerinden güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
4,4'-Diklorodifenil sülfoksit, bir sülfoksit grubuyla bağlanan iki para-klorlanmış fenil halkasından oluşan bir organosülfür bileşiğidir. Sülfoksit işlevselliği, kükürt atomunda kiral bir merkez oluşturarak iki enantiyomerin oluşmasına neden olur, ancak bileşik tipik olarak bir rasemat olarak kullanılır. Sülfür-oksijen çift bağı polarize olup, dipol momenti ve hidrojen-bağını kabul etme yeteneği kazandırır. Aromatik halkalardaki klor atomları lipofilliği arttırır ve nükleofilik aromatik ikame veya çapraz -eşleşme reaksiyonları yoluyla daha ileri türevlendirme için alanlar sağlar. Sülfür ve sülfon arasında bir ara oksidasyon durumu olan sülfoksit, kolayca sülfüre indirgenebilir veya daha sonra sülfona oksitlenebilir, bu da redoks çok yönlülüğü sunar. Bu bileşik, organik sentezde, özellikle biyolojik olarak aktif moleküllerin ve sülfoksit grubunun fizikokimyasal özellikleri modüle edebildiği ve biyolojik hedeflerle spesifik etkileşimlere girebildiği fonksiyonel materyallerin hazırlanmasında değerli bir yapı taşı olarak hizmet eder.
Kullanım Alanları
Tarımsal Kimyasal Sentezinde Ara Madde
Bu sülfoksit türevi, insektisit ve fungisitlerin üretiminde bir ara madde olarak kullanılır. Sülfoksit grubu, bitki koruma maddelerinin biyoyararlılığını ve metabolik stabilitesini artırabilirken, klor atomları, zararlılara karşı etki ve seçiciliği optimize etmek için daha fazla yapısal modifikasyona izin verir. Türevleri tarımsal patojenlere karşı aktivite açısından araştırılmıştır.
Farmasötik Araştırmaların Yapı Taşı
Tıbbi kimyada 4,4'-diklorodifenil sülfoksit, potansiyel anti-inflamatuar ve antikanser aktiviteleri olan bileşiklerin geliştirilmesi için bir yapı iskelesi görevi görür. Sülfoksit kısmı bir hidrojen bağı alıcısı olarak hareket ederek enzimin aktif bölgelerine bağlanmayı geliştirebilir ve klorlu aromatik halkalar hidrofobik etkileşimlere katkıda bulunur. Araştırmacılar bunu yapı-etkinlik ilişkisi çalışmaları için analog kütüphaneleri oluşturmak amacıyla kullanıyor.
Fonksiyonel Malzemelerin Öncüsü
Bu bileşiğin katı, çubuk{0}}benzeri yapısı onu sıvı kristal malzemelerin ve organik yarı iletkenlerin sentezinde faydalı kılar. Sülfoksit grubu, mezofaz davranışını ve yük taşıma özelliklerini etkileyebilecek polariteyi sağlar. Görüntü teknolojileri ve organik elektronik alanındaki uygulamalar için polimerlere veya küçük moleküllere dahil edilebilir.
Kükürt Kimyası Çalışmalarında Model Bileşik
Temsili bir aromatik sülfoksit olarak bu bileşik, kükürt içeren oksidasyon ve indirgeme reaksiyonlarının mekanik çalışmalarında kullanılır. Sülfoksitlerin oksidanlar, indirgeyiciler ve nükleofiller dahil olmak üzere çeşitli reaktiflere karşı reaktivitesini araştırmak için bir substrat görevi görür. Bu tür çalışmalar, hem endüstriyel süreçler hem de biyolojik sistemlerle ilgili organosülfür kimyasına ilişkin temel bilgiler sağlar.
Popüler Etiketler: 4,4'-diklordifenilsülfoksit, Çin 4,4'-diklordifenilsülfoksit üreticileri, tedarikçileri, [1,1':4',1''-Terfenil]-4,4''-dikarboksaldehit, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 2 5 Dimetil 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 474974-24-8, 62940-38-9, 857412-04-5











