1-(3-Klorofenil)-1H-imidazol

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C9H7ClN2'dir ve 178.62 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 68-72 derece aralığına düşer. Metanol, etanol, diklorometan ve etil asetat gibi yaygın organik çözücülerde çözünürken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, bir 3-klorofenil grubu ile ikame edilmiş bir imidazol halkasından (N-) oluşur. İmidazol nitrojen atomları hidrojen bağını kabul etme yeteneği ve metal koordinasyon potansiyeli sağlarken, fenil halkasındaki klor atomu daha ileri işlevselleştirme için bir tutamaç sunar. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle temastan kaçınılmalıdır.

1-(3-Klorofenil)-1H-imidazol, imidazol nitrojen atomlarından birine bağlı bir meta-klorofenil ikame edicisine sahip bir N-arilimidazol türevidir. İki nitrojen atomu içeren beş üyeli aromatik bir heterosikl olan imidazol çekirdeği, hem hidrojen bağı kabul etme yeteneği hem de metal iyonlarını koordine etme yeteneği sağlar ve bu da onu tıbbi kimya ve katalizde ayrıcalıklı bir yapı iskelesi haline getirir. 3-klorofenil grubu, imidazol halkasının elektronik özelliklerini ve biyolojik hedeflerle etkileşimlerini modüle edebilen, klor atomu aracılığıyla lipofilik karakter ve elektron çekici etki sağlar. Meta ikame modeli, aromatik sistem aracılığıyla elektronik iletişimi korurken imidazol halkasıyla sterik engellemeyi önler. Çok yönlü bir heterosikl ile değiştirilebilir bir aromatik ikame edicinin bu kombinasyonu, bileşiği farmasötik araştırma ve organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu N-arilimidazol türevi, potansiyel antifungal, antibakteriyel ve anti-inflamatuar aktivitelere sahip bileşiklerin sentezinde kullanılır. İmidazol çekirdeği, klotrimazol ve ketokonazol gibi azol antifungal ilaçlarında anahtar bir farmakofordur ve burada fungal sterol biyosentezi için kritik bir enzim olan lanosterol 14 -demetilazı inhibe eder. 3-klorofenil grubu, lipofiliteye ve hedefe bağlanmaya katkıda bulunurken, klor atomu, farmakolojik özellikleri optimize etmek amacıyla daha ileri yapısal modifikasyonlar için bir alan sağlar.

Koordinasyon Kimyasında Ligand
İmidazol nitrojen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, çapraz-bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra metaloenzim aktif bölgeleri için model olma potansiyelleri açısından incelenmektedir. 3-klorofenil ikame edicisi, endüktif etkiler yoluyla metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek, katalizör performansının ve seçiciliğinin ince ayarını mümkün kılar.

İyonik Sıvılar için Yapı Taşı
N-Arilimidazoller, alkil halojenürlerle kuaternizasyon yoluyla imidazolyum- bazlı iyonik sıvıların sentezi için öncü maddeler olarak görev yapar. Ortaya çıkan tuzlar benzersiz çözünme özellikleri, yüksek termal stabilite ve ihmal edilebilir buhar basıncı sergiler; bu da onları organik sentez ve elektrokimyasal uygulamalarda yeşil çözücüler, elektrolitler ve reaksiyon ortamı olarak değerli kılar. 3-klorofenil grubu, ortaya çıkan iyonik sıvıların fiziksel özelliklerini ve faz davranışını etkileyebilir.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 1-(3-klorofenil)-1H-imidazol, imidazol halkasındaki elektrofilik ikame, N-alkilasyon ve klor bölgesinde geçiş-metal-katalize edilmiş çapraz-bağlanma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Klor atomu, çeşitli nükleofiller tarafından değiştirilebilir veya çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarını dahil etmek için Suzuki, Sonogashira ve Buchwald-Hartwig eşleşmelerine dahil edilebilir. Kullanımı, imidazol halkasının arzu edilen metal koordinasyonu ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 1-(3-klorofenil)-1h-imidazol, Çin 1-(3-klorofenil)-1h-imidazol üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinik Asit, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF