|
Ürün Adı |
1-(4-Klorofenil)-1H-pirol-2,5-dion |
|
CAS Numarası |
1631-29-4 |
|
Moleküler Formül |
C10H6ClNO2 |
|
Molekül Ağırlığı |
207.61 |
|
SMILES Kodu |
O=C(C=C1)N(C2=CC=C(Cl)C=C2)C1=O |
|
MDL Numarası |
MFCD00022574 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak soluk sarı ila açık kahverengi kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H6ClNO2'dir ve 207.61 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 108-112 derece aralığına düşer. Aseton, etil asetat ve diklorometan gibi yaygın organik çözücülerde çözünür, etanolde orta derecede çözünür ve su ve alifatik hidrokarbonlarda az çözünür. Molekül, nitrojen atomunda 4-klorofenil ikame edicisi bulunan bir maleimid çekirdeğe sahiptir. İmid halkası nükleofilik eklemeye duyarlıdır ve bir dienofil olarak Diels-Alder reaksiyonlarına katılabilir. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda, serin koşullarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü bazlar ve güçlü indirgeyici ajanlarla temastan kaçınılmalıdır. Standart laboratuvar önlemleri gerektiren cilt ve göz tahrişine neden olabilir.
Tanım
1-(4-Klorofenil)-1H-pirol-2,5-dion, aynı zamanda N-(4-klorofenil)maleimid olarak da bilinir, iki karbonil grubuna konjuge elektron eksikliği olan bir çift bağ ile karakterize edilen bir N-arilmaleimid türevidir. Maleimid halkası, Diels-Alder siklokatılımlarında oldukça reaktif bir dienofil olarak ve tiyoller ve aminler gibi nükleofillere karşı bir Michael alıcısı olarak görev yapar. 4-klorofenil ikame edicisi, çift bağın reaktivitesini modüle eden ve bileşiğin polimer kimyası ve biyokonjugasyondaki kullanımını artıran elektron çekme karakterini ve lipofilisiteyi sağlar. Sert düzlemsel yapı ve tersinir ekleme-parçalanma zincir transferine maruz kalma yeteneği, onu fonksiyonel polimerler ve çapraz bağlı ağların hazırlanmasında değerli bir monomer haline getirir. Elektrofilik yapısı aynı zamanda biyolojik makromoleküllerin kovalent modifikasyonuna olanak tanıyarak kimyasal biyoloji çalışmaları için bir araç sağlar.
Kullanım Alanları
Fonksiyonel Polimerler için Monomer
Bu maleimid türevi, maleimid-sonlu reçineler ve stiren veya akrilatlı kopolimerler dahil olmak üzere ısıya-dirençli polimerlerin sentezinde bir monomer olarak yaygın şekilde kullanılır. Ortaya çıkan malzemeler yüksek cam geçiş sıcaklıkları, termal kararlılık ve mekanik dayanıklılık sergileyerek onları havacılık kompozitleri, elektronik kapsülleyiciler ve yüksek-performanslı yapıştırıcılar için uygun hale getiriyor. Klor ikame edicisi, polimerin alev geciktiriciliğini ve dielektrik özelliklerini daha da değiştirebilir.
Biyokonjugasyon ve Protein Etiketleme
Maleimid grubu, stabil tiyoeter bağları oluşturmak için fizyolojik koşullar altında tiyol gruplarıyla seçici olarak reaksiyona girer. Bu bileşik, proteinlerdeki sistein kalıntılarının bölgeye- spesifik modifikasyonu için bir reaktif olarak kullanılır ve floroforların, afinite etiketlerinin veya terapötik yüklerin eklenmesini sağlar. Antikor-ilaç konjugatlarının ve hedeflenen görüntüleme problarının hazırlanmasında kullanılması, kesin olarak tanımlanmış biyokonjugatlar oluşturmak için bu kemo-seçici reaktiviteden yararlanır.
Diels-Alder Kimya ve Malzeme Bilimi
Elektron-eksik bir dienofil olarak bu bileşik, altı-üyeli halka sistemleri oluşturmak üzere Diels-Alder'in konjuge dienlerle sikloeklenmesine katılır. Bu reaktiviteden, karmaşık doğal ürün analoglarının sentezinde, tersinir Diels-Alder ağları yoluyla polimer çapraz bağlanmasında ve termal olarak düzeltilebilir malzemelerin hazırlanmasında yararlanılır. Klorofenil grubu siklo katılmanın kinetiğini ve tersinirliğini etkileyebilir.
Enzim İnhibisyonu Çalışmaları
Maleimid türevlerinin, aktif bölge sistein kalıntılarına sahip olan enzimleri kovalent modifikasyon yoluyla inhibe ettiği bilinmektedir. Bu bileşik, spesifik sisteinlerin enzim mekanizmalarındaki rolünü araştırmak ve patojenik proteazları veya kinazları hedef alan geri dönüşü olmayan inhibitörlerin geliştirilmesi için bir araç görevi görür. Yapısal basitliği, ilaç keşif kampanyalarında seçiciliği ve etkiyi optimize etmek için sistematik varyasyona olanak tanır.
Popüler Etiketler: 1-(4-klorofenil)-1h-pirol-2,5-dion, Çin 1-(4-klorofenil)-1h-pirol-2,5-dion üreticileri, tedarikçileri, 33225-73-9, 4-İzopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinik Asit, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, O C1C2 CC CC C2N CC O1






![2-Metil-4H-benzo[d][1,3]oksazin-4-on](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)




