3,5-Dikloroizonikotinaldehit

Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık beje kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C6H3Cl2NO'dur ve 176,00 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 118-122 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,58 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, metanol ve etanolde orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 3 ve 5 pozisyonlarında iki klor atomu ve 4 pozisyonunda bir aldehit grubu bulunan bir piridin halkasından oluşur. Aldehit oksidasyon ve yoğunlaşma reaksiyonlarına karşı hassastır; her iki klor atomu da halka nitrojeninin elektron çekme etkisinden dolayı nükleofilik aromatik ikame ve geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarına doğru aktive edilir. Ayrışmayı ve ışık kaynaklı bozulmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış amber kaplarda saklanması önerilir. Güçlü nükleofiller, güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

3,5 Dikloroizonikotinaldehit, heteroaromatik halkanın 3 ve 5 pozisyonlarında iki klor atomu ve 4 pozisyonunda bir aldehit grubu içeren, tri ikameli bir piridin türevidir. Doğası gereği elektron çeken nitrojen atomuyla piridin çekirdeği, hem aldehit hem de halojen ikame edicilerini önemli ölçüde aktive eden, elektron eksikliği olan bir aromatik platform oluşturur. 4 pozisyonundaki aldehit, halka nitrojeni ve bitişik klor atomlarının birleşik elektron çekici etkilerinden dolayı oldukça elektrofiliktir, bu da onu nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlı hale getirir. İki klor atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald Hartwig birleştirmeleri gibi paladyum katalizli çapraz birleştirme reaksiyonları yoluyla sıralı işlevselleştirme için ortogonal tutma yerleri sağlar ve çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının belirli pozisyonlara dahil edilmesini sağlar. Simetrik ikame modeli, hem simetrik hem de simetrik olmayan şekilde işlevselleştirilmiş türevlerin oluşturulmasına olanak tanır. Aktifleştirilmiş bir aldehit ve iki yer değiştirebilir halojenin kompakt bir heteroaromatik çerçeve üzerindeki bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık piridin bazlı moleküllerin inşası için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu dikloropiridin aldehit, kinaz inhibitörlerinin ve diğer terapötik ajanların sentezinde yaygın olarak kullanılır. Aldehit grubu, indirgeyici aminasyonun bazik amin yan zincirlerini dahil etmesini veya hidrazinlerle yoğunlaşarak hidrazon farmakoforlarını oluşturmasını sağlar. İki klor atomu sıralı çapraz bağlanma reaksiyonlarına izin vererek, bağlanma afinitesini ve seçiciliğini optimize etmek için çeşitli aril veya heteroaril gruplarının 3 ve 5 pozisyonlarına kontrollü olarak dahil edilmesini sağlar. Bu iskeleden hazırlanan türevler, piridin çekirdeğinin enzim aktif bölgeleriyle hidrojen bağı kurabildiği kanser, iltihaplanma ve bulaşıcı hastalıkları hedeflemede umut vaat ediyor.

Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Aktifleştirilmiş bir aldehit ve iki yer değiştirebilir klorin kombinasyonu, siklokondensasyon ve çapraz birleştirme dizileri yoluyla pirido[3,4 d]pirimidinler, pirazolo[3,4b]piridinler ve imidazo[4,5 c]piridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin yapımını mümkün kılar. İki klor, halka oluşturma reaksiyonlarına katılan ikame edicileri dahil etmek için adım adım işlevselleştirilebilir ve potansiyel farmakolojik aktiviteye sahip karmaşık nitrojen açısından zengin polisikllere etkili erişim sağlar. Bu halka sistemleri, ilaç keşif programlarında enzim aktivitesini ve reseptör fonksiyonunu modüle etme yetenekleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
Piridin nitrojeni, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Klor atomlarının fosfinler veya N heterosiklik karbenler gibi donör gruplara dönüştürülmesinden sonra bu iskele, çok dişli ligandların tasarlanması için bir öncü görevi görür. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, çapraz bağlanma, oksidasyon ve hidrojenasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından incelenmektedir. Elektron çeken klorlar metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek asimetrik sentez için katalizör performansının ince ayarını mümkün kılabilir.

Organik Sentez Ara Maddesi
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 3,5 dikloroizonikotinaldehit, nükleofilik aromatik ikame, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar ve yoğunlaşma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. İki klor atomunun ortogonal reaktivitesi sıralı işlevselleştirmeyi mümkün kılar: bir klor çapraz bağlanmaya dahil edilebilirken diğeri daha sonra detaylandırılmak üzere bozulmadan kalır. Aldehit, amid bağlanması için karboksilik asite oksitlenebilir veya eter oluşumu için alkole indirgenebilir. Faydası, piridin halkasının arzu edilen elektronik ve yapısal özellikler kazandırdığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 3,5-dikloroizonikotinaldehit, Çin 3,5-dikloroizonikotinaldehit üreticileri, tedarikçileri, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinik Asit, 504413-35-8, 525-76-8, 696-30-0, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid