3-(4-Metoksifenil)-1H-pirazol-5-amin

Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık kahverengiye kadar değişen kristalli bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C10H11N3O'dur ve 189.21 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 148-152 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,30 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve dimetil sülfoksit gibi polar organik çözücülerde çözünür, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünür ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde az çözünür. Molekül, 3 pozisyonunda bir 4 metoksifenil grubu ve 5 pozisyonunda bir amino grubu ile ikame edilmiş bir pirazol halkasına sahiptir. Pirazol NH ve amino grubu hidrojen bağlanmasına katılırken, metoksi grubu elektron veren karaktere ve hidrofobik etkileşimlere katkıda bulunur. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süre boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle temastan kaçınılmalıdır.

3(4 Metoksifenil)-1H pirazol-5 amin, elektron veren bir metoksifenil grubunu heteroaromatik halka üzerindeki bir birincil aminle birleştiren, iki ikameli bir pirazol türevidir. İki bitişik nitrojen atomu içeren pirazol çekirdeği, hem hidrojen bağı donör (NH) hem de alıcı (piridin tipi nitrojen) yetenekleri sağlar, bu da onu biyolojik sistemlerde moleküler tanıma için çok yönlü bir iskele haline getirir. 4 metoksifenil ikame edicisi konjuge π sistemini uzatarak hem elektronik dağıtımı hem de lipofilliği etkiler; 5 pozisyonundaki birincil amin ise amid oluşumu, alkilasyon veya diazotizasyon yoluyla daha fazla türevlendirme için nükleofilik bir kullanım sunar. Ayrıcalıklı bir heterosiklik çekirdeğin değiştirilebilir bir amin ve aromatik eter ile bu kombinasyonu, bileşiği, kanser ve iltihaplanma ile ilgili enzimler ve reseptörler dahil olmak üzere bir dizi terapötik hedefe karşı potansiyel aktiviteye sahip moleküller oluşturmak için tıbbi kimyada değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu aminopirazol türevi, kinaz inhibitörlerinin ve diğer biyoaktif bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Birincil amin, karboksilik asit içeren farmakoforlarla uygun amid eşleşmesini mümkün kılarak yapı aktivite ilişkisi çalışmaları için kütüphanelerin hızlı bir şekilde oluşturulmasına olanak tanır. Pirazol çekirdeği, enzimin aktif bölgeleriyle hidrojen bağı kurabilirken, metoksifenil grubu hidrofobik etkileşimlere katkıda bulunur ve metabolik stabiliteyi etkileyebilir. Bu iskeleden hazırlanan türevlerin kanser ve inflamatuar hastalıkların tedavisindeki potansiyelleri araştırılmıştır.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, çeşitli dinükleofillerle siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirazolo[1,5a]pirimidinler, pirazolo[3,4d]pirimidinler ve pirazolo[4,3c]piridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Bu halka sistemleri, hedef tanıma ve seçicilik için yararlı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert pirazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından kapsamlı bir şekilde araştırılmaktadır. Metoksi grubu tutulabilir veya elde edilen heterosikllerin elektronik özelliklerini modüle etmek için daha fazla işlevselleştirilebilir.

Metal Kompleksleri için Ligand
Pirazol nitrojen atomları ve amino grubu, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Metoksifenil ikame edicisi, rezonans ve endüktif etkiler yoluyla metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra, nitrojen donörlerinin çok önemli bir rol oynadığı metaloenzim aktif bölgeleri için lüminesan materyaller ve modeller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 3(4-metoksifenil)-1H pirazol-5 amin, N asilasyonu, N alkilasyonu ve diazotizasyon ve ardından azo birleştirme dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Amino grubu daha fazla detaylandırılmak üzere karbamatlara, ürelere veya tiyoürelere dönüştürülebilir. Pirazol halkası, amino ve metoksi grupları tarafından aktive edilen pozisyonlarda elektrofilik ikameye maruz kalabilir, bu da ilave ikame edicilerin eklenmesini mümkün kılar. Faydası, bir pirazol çekirdeği ve anilin benzeri bir kısmın kombinasyonunun arzu edilen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 3-(4-metoksifenil)-1h-pirazol-5-amin, Çin 3-(4-metoksifenil)-1h-pirazol-5-amin üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 33225-73-9, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1