[(5-Metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin

[(5-Metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin

CAS Numarası:125295-22-9
Moleküler Formül: C4H7N3O
Molekül Ağırlığı:113.12
SMILES Kodu:CC1=NN=C(O1)CN

ürün tanıtımı

Ürün Adı

[(5-Metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin

CAS Numarası

125295-22-9

Moleküler Formül

C4H7N3O

Molekül Ağırlığı

113.12

SMILES Kodu

CC1=NN=C(O1)CN

MDL Numarası

MFCD06739049

 

Kimyasal Özellikler

 

Bu bileşik tipik olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalli bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C4H7N3O'dur ve 113.12 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 78-82 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,28 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve dimetil sülfoksit dahil olmak üzere polar organik çözücülerde iyi çözünürlük, polar amin ve oksadiazol halkası nedeniyle suda orta düzeyde çözünürlük ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük sergiler. Molekül, 5 pozisyonunda bir metil grubuna sahip bir 1,3,4-oksadiazol halkasından ve 2 pozisyonunda bir metilen bağlayıcı yoluyla bağlanan bir birincil aminden oluşur. Amin, asilasyon, alkilasyon ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıyken, oksadiazol halkası hidrojen bağını kabul etme yeteneği sağlar. Karbondioksitin ayrışmasını ve emilimini önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, asit klorürler ve izosiyanatlarla temastan kaçınılmalıdır.

 

Tanım

 

(5 Metil 1,3,4 oksadiazol 2il)metanamin, bir oksadiazol halkasını bir birincil aminle birleştiren iki işlevli bir heterosiklik bileşiktir. 1,3,4 oksadiazol çekirdeği, hem hidrojen bağı kabul etme yeteneği hem de metabolik stabilite sağlayan, iki nitrojen atomu ve bir oksijen atomu içeren beş üyeli bir aromatik heterosikldir. Bu heterosiklik yapı iskelesi, tıbbi kimyada ester ve amid işlevsellikleri için bir biyoizoster olarak geniş çapta tanınmaktadır ve genellikle biyolojik aktiviteyi korurken farmakokinetik özellikleri geliştirmektedir. 5 pozisyonundaki metil grubu, genel lipofilliği modüle ederek hidrofobik karakter ve sterik etki sağlar. 2 pozisyonundaki aminometil grubu, amid bağı oluşumu, indirgeyici aminasyon veya alkilasyon reaksiyonları yoluyla daha fazla işlevselleştirme için nükleofilik bir kullanım sunar. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdeğin reaktif bir amin ile bu kombinasyonu, bileşiği potansiyel antimikrobiyal, antiinflamatuar ve antikanser aktiviteleri olan daha karmaşık moleküllerin inşası için ilaç keşfinde ve organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

 

Kullanım Alanları

 

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu oksadiazol amin, mikrobiyal enfeksiyonlara ve kansere karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Birincil amin, karboksilik asit içeren farmakoforlarla uygun amid birleştirmeyi mümkün kılarak yapı aktivite ilişkisi çalışmaları için kütüphanelerin hızlı bir şekilde oluşturulmasına olanak tanır. Oksadiazol halkası, ester veya amid bağlantıları için bir biyoizoster görevi görebilir ve biyolojik hedeflerle hidrojen bağı etkileşimlerini korurken sıklıkla metabolik stabiliteyi ve membran geçirgenliğini geliştirir.

 

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, amin grubunu içeren siklizasyon reaksiyonları yoluyla oksadiazolo[3,4a]pirimidinler ve triazolo[3,4b]oksadiazoller gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Bu halka sistemleri, hedef tanıma için faydalı olan konformasyonel kısıtlama ve hidrojen bağlama kapasitesi sağlayan oksadiazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır. Metil grubu, ek çeşitlilik sağlamak için radikal veya metal katalizli C-H aktivasyonu yoluyla daha da işlevselleştirilebilir.

 

Metal Kompleksleri için Ligand
Oksadiazol nitrojen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Amin grubu, çok dişli ligand sistemlerinin tasarımını mümkün kılan ek bir donör alanı sağlar. Bu yapı iskelesinden türetilen metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz bağlanma reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra, metaloenzim aktif bölgeleri için lüminesan materyaller ve modeller olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir.

 

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak (5 metil 1,3,4 oksadiazol 2il)metanamin, N asilasyonu, N alkilasyonu ve indirgeyici aminasyonu içeren çeşitli dönüşümlere katılır. Amin, daha fazla detaylandırılması için karbamatlara, ürelere veya tiyoürelere dönüştürülebilir. Oksadiazol halkası, halka heteroatomları tarafından aktive edilen pozisyonlarda elektrofilik ikameye maruz kalabilir. Kullanımı, bir heteroaromatik çekirdek ve bir amin fonksiyonel grubunun kombinasyonunun, metal koordinasyonu ve hidrojen bağlama kapasitesi gibi arzu edilen özellikleri bozduğu doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

 

Popüler Etiketler: [(5-metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin, Çin [(5-metil-1,3,4-oksadiazol-2-il)metil]amin üreticileri, tedarikçileri, 4-İzopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1

Soruşturma göndermek

whatsapp

Telefon

E-posta

Sorgulama

sırt çantası