(4-Kloro-2-(metiltiyo)pirimidin-5-il)metanol

Bu bileşik tipik olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalli bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C6H7ClN2OS olup, 190.65 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 132–136 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,49 g/cm³'tür. Metanol, etanol ve dimetil sülfoksit dahil olmak üzere polar organik solventlerde iyi çözünürlük sergilerken, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan solventlerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 4 konumunda bir klor atomu, 2 konumunda bir metiltiyo grubu ve 5 konumunda bir hidroksimetil ikame edicisi bulunan bir pirimidin halkasından oluşur. Birincil alkol oksidasyona, esterleşmeye ve eterleşme reaksiyonlarına duyarlıyken, klor atomu, halka nitrojeninin ve bitişik metiltiyo grubunun elektron çekici etkileriyle nükleofilik aromatik ikameye doğru aktive edilir. Bozunmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve nükleofillerle temastan kaçınılmalıdır.

(4 Kloro2(metiltiyo)pirimidin 5il)metanol, üç farklı fonksiyonel gruba sahip bir tri ikameli pirimidin türevidir: bir klor atomu, bir metiltiyo eter ve bir birincil alkol. Pirimidin çekirdeği, iki nitrojen atomuyla birlikte, hidrojen bağı ve metal koordinasyonunu gerçekleştirebilen, elektron eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. 4 pozisyonundaki klor atomu, halka nitrojenlerinin ve bitişik metiltiyo grubunun kombine elektron çekme etkileri nedeniyle nükleofilik aromatik ikameye doğru aktive edilir ve aminler, alkoksitler veya karbon nükleofiller tarafından yer değiştirmeye olanak sağlar. 2 pozisyonundaki metiltiyo grubu hem lipofilik karakter hem de biyolojik aktiviteyi ve metabolik stabiliteyi modüle edebilen sülfoksit veya sülfona oksidasyon için potansiyel bir bölge sağlar. 5 pozisyonundaki hidroksimetil grubu, esterleştirme, eterleştirme veya halojenürler veya aldehitler gibi diğer fonksiyonel gruplara dönüştürme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. Bu kompakt, çok işlevli iskele, tıbbi kimya ve tarım kimyasalları araştırmalarında özel özelliklere sahip çeşitli pirimidin bazlı moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşıdır.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu pirimidin türevi, kinaz inhibitörlerinin ve antiviral ajanların sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Klor atomu, paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarının 4 pozisyonuna aril veya heteroaril gruplarını dahil etmesini sağlarken, hidroksimetil grubu, ester oluşumu yoluyla çözündürücü zincirlerin veya ön ilaç kısımlarının eklenmesi için bir tutamak sağlar. Metiltiyo grubu, metabolik yolları modüle etmek için daha fazla oksidasyon potansiyeli ile lipofiliteyi ve hedef etkileşimleri etkileyebilir. Bu iskeleden hazırlanan türevlerin kansere ve viral enfeksiyonlara karşı etkinlikleri araştırılmıştır.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Aktifleştirilmiş bir klorin ve bir hidroksimetil grubunun kombinasyonu, siklizasyon reaksiyonları yoluyla pirimido[4,5 d]pirimidinler ve pirazolo[3,4 d]pirimidinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulmasını sağlar. Hidroksimetil bir aldehite oksitlenebilir, bu daha sonra dinükleofillerle yoğunlaşmaya maruz kalırken klor daha fazla işlevselleştirme için mevcut kalır. Bu halka sistemleri onkoloji ve antiinflamatuar programlarda farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Zirai İlaç Araştırması
Bitki koruma kimyasında bu bileşik, yeni fungisitlerin ve herbisitlerin geliştirilmesinde öncü görevi görür. Pirimidin türevlerinin, süksinat dehidrojenaz gibi bitki patojenlerindeki anahtar enzimleri inhibe ettiği bilinmektedir. Metiltiyo grubu, kütikül penetrasyonunu ve çevresel kalıcılığı artırabilirken, klor, hedef zararlılara karşı etki ve seçiciliği optimize etmek için geç aşama çeşitlendirmesine izin verir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak (4 kloro 2 (metiltiyo) pirimidin 5 il) metanol, nükleofilik aromatik ikame, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar ve alkol türetme dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Hidroksimetil grubu daha fazla detaylandırılmak üzere karşılık gelen aldehit, karboksilik asit veya halojenüre dönüştürülebilir. Metiltiyo grubu, sülfoksit veya sülfona oksitlenebilir, bu da ek çeşitlilik sağlar ve elektronik özellikleri etkiler. Faydası, pirimidin halkasının metal koordinasyonu ve hidrojen bağlama kapasitesi gibi arzu edilen özellikleri kazandırdığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: (4-kloro-2-(metiltiyo)pirimidin-5-il)metanol, Çin (4-kloro-2-(metiltiyo)pirimidin-5-il)metanol üreticileri, tedarikçileri, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinik Asit, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1