2-Bromo-5-klorotiazol

Bu madde tipik olarak kirli beyazdan açık beje kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü, 198.47'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelen C3HBrClNS'dir. Erime noktası genellikle 48–52 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 200-205 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 2,01 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve dimetil sülfoksit gibi yaygın organik çözücülerde kolaylıkla çözünür, metanolde sınırlı çözünürlük gösterirken, su ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, sırasıyla 2 ve 5 pozisyonlarında brom ve klor atomları ile ikame edilmiş bir tiyazol halkası içerir. Hem halojen atomlarının hem de tiyazol nitrojenin elektron-çekici doğası, elektron-eksik bir heteroaromatik sistem oluşturarak halojenleri nükleofilik aromatik ikame ve çapraz-eşleşme reaksiyonlarına doğru etkinleştirir. Ayrışmayı ve ışığın- neden olduğu bozulmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2–8 derece) sıkıca kapatılmış kaplarda depolama önerilir. Güçlü nükleofiller, güçlü bazlar ve indirgeyici ajanlarla temastan kaçınılmalıdır.

2 Bromo 5 klorotiazol, 2 konumunda bromin ve 5 konumunda klor bulunan beş üyeli bir tiyazol halkasına sahip dihalojenlenmiş heteroaromatik bir bileşiktir. Hem kükürt hem de nitrojen atomlarını içeren tiyazol çekirdeği, ayırt edici elektronik özelliklere sahip, elektron eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. İki halojen atomu ortogonal reaktivite sunar: 2 pozisyonundaki brom, daha zayıf C-Br bağı nedeniyle paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarında genellikle daha reaktiftir, oysa 5 pozisyonundaki klor daha zorlayıcı nükleofilik koşullar altında seçici olarak yer değiştirebilir. Halojenlerin nitrojen ve kükürt halkasına yakınlığı, hem kimyasal reaktiviteyi hem de biyolojik tanımayı etkileyebilecek polarize bir elektronik ortam yaratır. Bu kompakt, yoğun şekilde işlevselleştirilmiş iskele, tıbbi kimya ve malzeme biliminde daha karmaşık tiyazol bazlı moleküller oluşturmak için çok yönlü bir yapı taşı olarak hizmet eder; burada tiyazol halkası, amid bağlarını taklit etme ve biyolojik hedeflerle hidrojen bağı etkileşimlerine katılma yeteneğiyle tanınır.

Farmasötik Ara Ürün
Bu dihalojenlenmiş tiyazol, kinaz inhibitörlerinin, antimikrobiyal ajanların ve diğer terapötik bileşiklerin sentezinde kullanılır. Brom ve klor atomları sıralı çapraz-bağlanma reaksiyonlarını etkinleştirerek çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının belirli konumlara kontrollü olarak dahil edilmesine olanak tanır. Bu yapı iskelesinden hazırlanan tiyazol türevleri kansere, bakteriyel enfeksiyonlara ve inflamatuar hastalıklara karşı aktivite göstermiştir; burada tiyazol çekirdeği, enzim aktif bölgeleri ile temel hidrojen bağı etkileşimlerine girebilmektedir.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
İki halojen atomunun kombinasyonu, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla tiazolo[4,5b]piridinler, tiazolo[5,4d]pirimidinler ve diğer nitrojen sülfür halka sistemleri gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin yapımını mümkün kılar. Bu halka sistemleri, konformasyonel sertlik ve hidrojen bağlama kapasitesi sağlayan tiyazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır. Brom ve klorun ortogonal reaktivitesi, hassas regiokimyasal kontrol ile karmaşık polisiklik mimarilerin aşamalı olarak oluşturulmasına olanak tanır.

Zirai İlaç Araştırması
Bitki koruma kimyasında bu bileşik, yeni fungisitlerin ve böcek öldürücülerin geliştirilmesinde öncü görevi görür. Tiyazol türevlerinin, mantarlardaki süksinat dehidrojenaz ve böceklerdeki asetilkolinesteraz dahil olmak üzere, zararlılar ve patojenlerdeki temel enzimlere müdahale ettiği bilinmektedir. Halojen atomları, hedef afinitesini ve çevresel kalıcılığı optimize etmek için lipofilitenin ve elektronik özelliklerin ince ayarına izin verirken, tiyazol çekirdeği hedef enzimlere spesifik bağlanmayı sağlar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak 2 bromo 5 klorotiazol, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), nükleofilik aromatik ikame ve ortogonal halojen reaktivitesinden yararlanan sıralı işlevselleştirme dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Brom çapraz bağlanmaya dahil edilebilirken, klor daha sonraki yer değiştirme için bozulmadan kalarak çoklu ikame edilmiş tiyazol kitaplıklarının hızlı bir şekilde birleştirilmesini sağlar. Kullanımı, tiyazol halkasının metal koordinasyonu ve metabolik stabilite gibi istenen özellikleri sağladığı fonksiyonel materyallerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 2-bromo-5-klorotiazol, Çin 2-bromo-5-klorotiazol üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 5 Hidroksipikolinik Asit, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF