2-Bromo-1H-indol-3-karbaldehit

Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık kahverengiye kadar değişen kristalli bir katı halinde izole edilir. Moleküler formülü C9H6BrNO'dur ve 224.05'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 225 dereceyi aşar ve genellikle uzun süreli ısıtma sonrasında ayrışma gözlemlenir. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,78 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde orta düzeyde çözünürlük, etil asetat ve metanolde sınırlı çözünürlük ve su ile diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 2 konumunda bir bromin atomu ve 3 konumunda bir aldehit grubu bulunan bir indol halka sisteminden oluşur. İndol NH asidiktir ve hidrojen bağlarına katılabilirken, aldehit yoğunlaşma ve oksidasyon reaksiyonlarına karşı hassastır. Brom atomu, indol halkasının elektron açısından zengin doğası tarafından çapraz bağlanmaya doğru etkinleştirilir. Işığın neden olduğu bozulma ve oksidasyonu önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış amber kaplarda saklanması önerilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve indirgeyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

2 Bromo 1H indol 3 karbaldehit, kaynaşmış heteroaromatik iskele üzerinde hem halojen hem de bir formil grubu içeren iki işlevli bir indol türevidir. Bir pirol halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşan indol çekirdeği, π istifleme etkileşimlerine ve NH grubu aracılığıyla hidrojen bağlanmasına girebilen katı, elektron açısından zengin bir platform sağlar. 2 pozisyonundaki brom atomu, pirol nitrojene yakınlığından dolayı nükleofilik ikame ve paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonlarına doğru aktive edilir. 3 pozisyonundaki aldehit, indirgeyici aminasyon, aminler veya hidrazinlerle yoğunlaşma ve karşılık gelen karboksilik asit oksidasyonu için elektrofilik bir tutuş sunar. İki ikame edicinin yakınlığı, molekül içi siklizasyon reaksiyonları yoluyla kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulmasını sağlar. Çok yönlü bir halojen ve reaktif bir karbonilin ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdek üzerindeki bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde çeşitli indol bazlı kütüphaneler oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu bromoindol aldehit, kinaz inhibitörlerinin ve diğer terapötik ajanların sentezlenmesi için bir anahtar yapı taşı olarak kullanılır. Brom, boronik asitlerle Suzuki-Miyaura birleşmelerinin 2. pozisyona çeşitli aril veya heteroaril gruplarını dahil etmesini sağlarken aldehit, indirgeyici aminasyonun temel amin yan zincirlerini içermesine veya hidrazon farmakoforları oluşturmak için yoğunlaşmasına izin verir. Bu yapı iskelesinden hazırlanan indol türevleri, indol çekirdeğinin hidrojen bağlanması ve π istifleme etkileşimleri yoluyla bağlanmaya katkıda bulunduğu kanser, iltihaplanma ve nörolojik bozuklukların hedeflenmesinde umut vaat etmektedir.

Antikanser Araştırması
Bu bileşiğin türevleri, apoptoz indüksiyonu ve hücre döngüsünün durdurulmasını içeren mekanizmalar yoluyla çeşitli kanser hücre hatlarına karşı sitotoksik aktivite göstermiştir. Hem brom hem de aldehit pozisyonlarını modüle etme yeteneği, hedef dışı etkileri en aza indirirken tümör hücrelerine karşı gücü ve seçiciliği optimize etmek için yapı aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasını sağlar.

Antimikrobiyal Ajan Geliştirme
İskele, metisiline dirençli Staphylococcus aureus ve diğer klinik olarak ilgili patojenlere karşı aktivite gösteren türevler ile antimikrobiyal özellikleri açısından araştırılmıştır. Elektron açısından zengin indol çekirdeği, bakteriyel enzimler ve DNA ile etkileşime girebilirken, brom sapı yoluyla eklenen ikame ediciler, membran penetrasyonunu artırabilir ve hedef afinitesini artırabilir, ilaç direnciyle mücadele etmek için yeni antibiyotiklerin geliştirilmesi için fırsatlar sağlayabilir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 2 bromo 1H indol 3 karbaldehit, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar, nükleofilik aromatik ikame ve yoğunlaşma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Aldehit daha fazla detaylandırılmak üzere alkollere, karboksilik asitlere veya iminlere dönüştürülebilir. İki fonksiyonel grubun yakınlığı, molekül içi siklizasyonun pirido[3,4b]indoller ve indolo[2,3c]kinolinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlere erişmesini sağlar. Faydası, indol halkasının istenen elektronik ve yapısal özellikleri kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 2-bromo-1h-indol-3-karbaldehit, Çin 2-bromo-1h-indol-3-karbaldehit üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 696-30-0, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1