3-(Aminometil)-5-bromopiridin

Bu bileşik tipik olarak ortam sıcaklığında düşük-ergiyen bir katı veya soluk sarı viskoz sıvı halinde elde edilir. Moleküler formülü C6H7BrN2'dir ve 187.04'lük bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 269 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 1,57 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, metanol ve dimetil sülfoksit gibi yaygın organik çözücülerde çözünürken, su ve alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 5-pozisyonunda bir bromin atomu ile ikame edilmiş bir piridin halkası ve 3-pozisyonunda bir metilen bağlayıcı yoluyla bağlanan bir birincil amin içerir. Amin grubu yoğunlaşma ve asilasyon reaksiyonlarına karşı hassastır. Stabiliteyi korumak için inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) karanlık bir yerde saklanması önerilir. Güçlü oksitleyici maddeler, asit klorürler ve izosiyanatlarla temastan kaçınılmalıdır. Bileşik, akut toksisiteyi ve cilt ve göz tahrişi potansiyelini belirten, kullanım sırasında uygun güvenlik önlemleri gerektiren GHS tehlike sınıflandırmalarını taşır.

3-(Aminometil)-5-bromopiridin, heteroaromatik halkanın 5-pozisyonunda bir bromin atomu ve 3-pozisyonunda bir metanamin grubu içeren iki işlevli bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, halka nitrojeni aracılığıyla π-yığma ve hidrojen bağlama etkileşimlerine girebilen, elektron-eksikliği olan bir aromatik platform sağlar. Brom atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald-Hartwig eşleşmeleri gibi geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir tutamak görevi görür ve çeşitli aril, alkinil veya amino ikame edicilerinin dahil edilmesini sağlar. Birincil amin, amid oluşumu, indirgeyici aminasyon veya alkilasyon için nükleofilik reaktivite sunarak daha fazla türevlendirmeye olanak tanır. Amin ve piridin halkası arasındaki metilen ayırıcı, fonksiyonel grubun erişilebilirliğini korurken konformasyonel esneklik sağlar. Kompakt bir heteroaromatik iskele üzerinde reaktif bir halojen ve bir nükleofilik aminin bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde karmaşık moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu bromopiridin türevi, kinaz inhibitörlerinin, antiviral ajanların ve diğer terapötik bileşiklerin sentezinde kullanılır. Brom atomu, paladyum-katalizli çapraz-bağlantıların farmakoforik aril veya heteroaril gruplarını dahil etmesini sağlarken, birincil amin, karboksilik asit-içeren parçalarla uygun amid bağlanmasına izin verir. Bu iskelenin türevleri, ortaya çıkan viral hedeflerin potansiyel inhibitörleri olarak ve onkoloji araştırmalarında seçici protein parçalayıcılar için yapı taşları olarak araştırılmıştır.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Aktifleştirilmiş bir bromin ve bir birincil aminin kombinasyonu, siklizasyon reaksiyonları yoluyla imidazo[1,2-a]piridinler, pirazolo[3,4-b]piridinler ve diğer nitrojen açısından zengin halka sistemleri gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin yapımını sağlar. Bu heterosiklik çerçeveler, kanseri, inflamasyonu ve bulaşıcı hastalıkları hedef alan ilaç keşif programlarında yaygındır. Brom ayrıca daha fazla Suzuki birleştirmesi için boronik asit türevlerine dönüştürülebilir ve böylece bileşik kitaplıklarının hızlı bir şekilde oluşturulmasına olanak sağlanır.

Metal Kompleksleri için Ligand
Piridin nitrojeni, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Amin veya brom konumlarında uygun türevlendirmeden sonra bu ligandlar, çapraz-bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarını içeren katalitik uygulamalar açısından araştırılır. Elektron-çeken brom atomu, metal merkezinin elektronik özelliklerini etkileyerek, katalizör performansının ince-ayarını mümkün kılar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 3-(aminometil)-5-bromopiridin, nükleofilik ikame, paladyum-katalizli çapraz bağlanmalar ve indirgeyici aminasyon dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Bromin ve aminin ortogonal reaktivitesi sıralı işlevselleştirmeyi mümkün kılar: brom çapraz bağlanmaya dahil edilirken amin korunabilir veya türetilebilir, ardından korumanın kaldırılması ve daha fazla detaylandırılması yapılabilir. Faydası, piridin halkasının metal koordinasyonu ve hidrojen bağlama kapasitesi gibi arzu edilen özellikleri kazandırdığı fonksiyonel malzemelerin ve moleküler probların sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: 3-(aminometil)-5-bromopiridin, Çin 3-(aminometil)-5-bromopiridin üreticileri, tedarikçileri, 33225-73-9, 504413-35-8, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF