Metil 1H-indazol-6-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak beyazdan kirli beyaza kadar -beyaz kristal toz halinde izole edilir. Moleküler formülü C9H8N2O2'dir ve 176.17'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 140-144 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,32 g/cm³'tür. Metanol, etanol, etil asetat ve dimetil sülfoksit dahil olmak üzere polar organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, diklorometanda orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 6-pozisyonunda bir metil ester ikame edicisine sahip bir indazol halka sisteminden oluşur. İndazol NH asidiktir ve hidrojen bağlanmasına katılabilirken, ester işlevselliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreli depolama için kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 1H-indazol-6-karboksilat, kaynaşmış bisiklik heteroaromatik sistemin 6-pozisyonunda bir metil ester grubuna sahip işlevselleştirilmiş bir indazol türevidir. Bir benzen halkasına kaynaşmış bir pirazol halkasını birleştiren indazol çekirdeği, hem hidrojen bağı donörü (indazol NH) hem de alıcı (pirazol tipi nitrojen) yeteneklerine sahip sert, düzlemsel bir iskele sağlar. 6-pozisyonundaki ester kısmı, maskelenmiş bir karboksilik asit görevi görür ve hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. İkame modeli, esteri indazolün benzen kısmına yerleştirir ve NH'yi biyolojik hedeflerle etkileşimlerden arındırır. Bu kompakt, çok işlevli iskele, pürin bazlarını taklit etme ve kinaz aktif bölgeleriyle spesifik hidrojen bağı etkileşimlerine girme yeteneği nedeniyle tıbbi kimyada yaygın olarak tanınmaktadır, bu da onu enzim inhibitörleri ve reseptör modülatörlerinin oluşturulması için değerli bir yapı taşı haline getirmektedir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu indazol ester, kinaz inhibitörlerinin, özellikle de fibroblast büyüme faktörü reseptörlerini ve diğer onkolojiyle{0}ilgili kinazları hedef alan inhibitörlerin sentezlenmesi için temel bir yapı taşı olarak hizmet eder. Ester grubu, amin-içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karboksilik asite hidrolize edilebilir, bu da yapı-aktivite ilişkisi çalışmaları için bileşik kütüphanelerinin hızlı bir şekilde oluşturulmasına olanak sağlar. İndazol çekirdeği, menteşe bölgesi kalıntılarına sahip hidrojen bağları yoluyla ATP-mimetik bağlanmasına katkıda bulunur.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirazolo[1,5-a]kinazolinler, indazol[3,2-b]kinazolinonlar ve diğer nitrojen açısından zengin polisikller gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Bu kaynaşmış iskeleler, hedef seçiciliği ve metabolik stabilite için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert indazol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Metal Kompleksleri için Ligand
İndazol nitrojen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Esterin bir karboksilata hidrolizinden sonra, ortaya çıkan iki dişli ligand sistemi, metal iyonlarını arttırılmış afinite ile şelatlayabilir. Bu metal kompleksleri, oksidasyon ve çapraz-eşleşme reaksiyonlarındaki katalitik aktivitelerinin yanı sıra, manyetik rezonans görüntülemede kontrast maddeleri olarak potansiyelleri açısından incelenmektedir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olan metil 1H-indazol-6-karboksilat, ester ve indazol nitrojen tarafından aktive edilen pozisyonlarda nükleofilik aromatik ikame, halojenasyondan sonra paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları ve yönlendirilmiş metalasyon stratejileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, eter oluşumu için karşılık gelen alkole indirgenebilir veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Faydası, indazol halkasının istenen elektronik ve yapısal özellikleri kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 1h-indazol-6-karboksilat, Çin metil 1h-indazol-6-karboksilat üreticileri, tedarikçileri, 33225-73-9, 696-30-0, heteroaromatik halka, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1