Metil 2-(6-bromopiridin-3-il)asetat

Bu bileşik tipik olarak kirli beyazdan soluk sarıya kadar kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H8BrNO2'dir ve 230.06 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 68-72 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,58 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve metanol dahil yaygın organik çözücülerde çözünür, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi alifatik hidrokarbonlarda ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 6 pozisyonunda bir bromin atomu bulunan bir piridin halkasından ve bir metilen köprüsü yoluyla 3 pozisyonuna bağlanan bir metil asetat grubundan oluşur. Ester işlevselliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıyken, brom atomu geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir kullanım sağlar. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda, serin ve kuru koşullarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 2-(6-bromopiridin-3-il)asetat, halojenlenmiş aromatik bir heterosikl ile bir asetik asit metil ester kısmını birleştiren işlevselleştirilmiş bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, elektron çeken nitrojen atomuyla birlikte, π istifleme ve hidrojen bağlama etkileşimlerine girebilen, orta derecede elektron eksikliği olan aromatik bir platform sağlar. 6 pozisyonundaki brom atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald Hartwig birleştirmeleri gibi paladyum katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir elektrofilik tutamak görevi görür ve çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının dahil edilmesini sağlar. 3 pozisyonundaki metil asetat grubu, korumalı bir karboksilik asit eşdeğeri sağlar ve hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için bir alan sunar. Piridin halkası ile ester arasındaki metilen köprüsü, fonksiyonel grubun erişilebilirliğini korurken konformasyonel esneklik kazandırır. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdek üzerinde değiştirilebilir bir halojen ve gizli bir karboksilik asidin bu kombinasyonu, bileşiği potansiyel biyolojik aktiviteye sahip daha karmaşık moleküller oluşturmak için tıbbi kimya ve organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu bromlu piridin ester, kansere, iltihaplanmaya ve bulaşıcı hastalıklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Brom atomu, çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla geç aşama çeşitlendirmesine olanak tanır ve yapı aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasına olanak tanır. Ester, amin içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karboksilik asite hidrolize edilebilir, böylece biyolojik tarama için kütüphanelerin hızlı bir şekilde oluşturulması sağlanır. Bu yapı iskelesinden hazırlanan türevler, kinaz inhibitörleri, reseptör modülatörleri ve antimikrobiyal ajanlar olarak araştırılmıştır.

Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirido[3,4 d]pirimidinler, pirazolo[3,4b]piridinler ve imidazo[l,2a]piridinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Brom, halka oluşturma reaksiyonlarına katılan ikame edicileri dahil etmek için çapraz bağlanmaya dahil edilebilirken, ester daha fazla işlevselleştirme için bir tutamak sağlar. Bu halka sistemleri, hedef tanıma ve seçicilik için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert piridin çekirdek ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Piridin Bazlı Ligandlar için Ara Madde
Bir piridin nitrojeni ve değiştirilebilir bir ester grubunun kombinasyonu, bu bileşiği koordinasyon kimyası için çok dişli ligandların hazırlanmasında değerli kılar. Karboksilik asit hidrolizi ve brom sapı yoluyla ek donör gruplarının eklenmesinden sonra, elde edilen ligandlar, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerine koordine olabilir. Bu metal kompleksleri çapraz bağlanma ve oksidasyon reaksiyonlarındaki katalitik aktiviteleri açısından incelenmektedir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak metil 2-(6-bromopiridin-3-il)asetat, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar, nükleofilik aromatik ikame (zorlama koşulları altında) ve hidroliz sekansları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Brom, çeşitli nükleofillerle değiştirilebilir veya daha fazla işlevselleştirme için organometalik türlere dönüştürülebilir. Ester, eter oluşumu için karşılık gelen alkole indirgenebilir veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Faydası, piridin halkasının arzu edilen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 2-(6-bromopiridin-3-il)asetat, Çin metil 2-(6-bromopiridin-3-il)asetat üreticileri, tedarikçileri, 33225-73-9, 5 Hidroksipikolinik Asit, 525-76-8, 696-30-0, heteroaromatik halka, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1