|
Ürün Adı |
(1-Fenil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanol |
|
CAS Numarası |
103755-58-4 |
|
Moleküler Formül |
C9H9N3O2 |
|
Molekül Ağırlığı |
175.19 |
|
SMILES Kodu |
OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1 |
|
MDL Numarası |
MFCD00100214 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyaz ila kirli beyaz kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C9H9N3O'dur ve 175.19'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 155-159 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Metanol, etanol ve dimetil sülfoksit gibi polar organik çözücülerde çözünür, etil asetat ve diklorometanda orta derecede çözünür ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde az çözünür. Molekül, 1 pozisyonunda bir fenil grubu ve 4 pozisyonunda bir hidroksimetil ikame edicisi taşıyan bir 1,2,3-triazol halkasından oluşur. Birincil alkol oksidasyona, esterleşmeye ve eterleşme reaksiyonlarına duyarlıyken, triazol nitrojen atomları hidrojen bağlanmasına ve metal koordinasyonuna katılabilir. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süre boyunca serin ve kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
(1 Fenil 1H 1,2,3 triazol 4 il) metanol, bir fenil-ikameli 1,2,3-triazol halkasının bir metilen köprüsü yoluyla bir birincil alkole bağlandığı işlevselleştirilmiş bir triazol türevidir. Üç nitrojen atomu içeren beş-üyeli aromatik bir heterosikl olan 1,2,3-triazol çekirdeği, bakırla katalize edilen azid-alkin siklo katılmasının iyi kurulmuş bir ürünüdür ve genellikle tıklama kimyası olarak anılır. Bu heterosikl, birden fazla hidrojen bağı kabul eden bölge sağlar ve yüksek metabolik stabilite sergiler, bu da onu ilaç tasarımında amid ve diğer bağlantılar için değerli bir biyoizoster haline getirir. N fenil ikame edicisi, lipofilik karakter ve π yığılma potansiyeli sunarken, hidroksimetil grubu, esterleştirme, eter oluşumu veya karşılık gelen aldehit veya karboksilik asit oksidasyonu yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. Ortogonal reaktivite ile birleştirilmiş kompakt, sert yapı, bu bileşiği tıbbi kimya, kimyasal biyoloji ve malzeme biliminde daha karmaşık moleküller oluşturmak için çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Kimya Yapı Taşı'na tıklayın
Bu triazol alkol, triazol-içeren daha karmaşık moleküllerin sentezinde çok yönlü bir ara ürün olarak hizmet eder. Hidroksimetil grubu daha fazla konjugasyon için aktive edilebilirken, triazol çekirdeği N işlevselleştirmesi veya metal koordinasyonu yoluyla detaylandırılabilir. Genellikle triazol halkasının farmakoforik elementler arasında stabil bir bağlayıcı görevi gördüğü çok işlevli bileşiklerin bir araya getirilmesi için bir iskele olarak kullanılır ve tıklama kimyasıyla ilişkili hafif koşullar ve yüksek verimden yararlanır.
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu bileşik, enzim inhibitörleri ve reseptör modülatörlerinin geliştirilmesinde bir yapı taşı olarak kullanılır. Triazol halkası, gelişmiş metabolik stabilite sunarken amid bağlarını taklit edebilir ve hidroksimetil grubu, ester veya eter bağlantıları yoluyla çözündürücü zincirlerin veya ek farmakoforların eklenmesi için uygun bir bağlanma noktası sağlar. Bu iskeleden hazırlanan türevlerin kansere, inflamasyona ve bulaşıcı hastalıklara karşı potansiyel aktiviteleri araştırılmıştır.
Metal Kompleksleri için Ligand
Triazol nitrojen atomları, iyi tanımlanmış geometrilere sahip kompleksler oluşturarak geçiş metallerini koordine edebilir. Hidroksimetil grubu ek bir donör bölgesi sağlar veya karboksilatlar veya fosfinler gibi diğer koordine edici işlevselliklere dönüştürülebilir. Bu iskeleden türetilen metal kompleksleri, katalitik aktiviteleri, ışıldayan özellikleri ve nitrojen donörlerinin önemli bir rol oynadığı metaloenzim aktif bölgeleri için modeller olarak incelenmektedir.
Malzeme Bilimi Uygulamaları
Sert triazol çekirdeği ve değiştirilebilir alkol, bu bileşiği fonksiyonel polimerlerin ve moleküller üstü malzemelerin tasarlanması için değerli kılar. Ester bağları veya tıklama kimyası yoluyla polimer omurgalarına dahil edilmesi, ayarlanabilir termal ve mekanik özelliklere sahip malzemeler sağlar. Hidrojen bağına ve metal koordinasyonuna katılma yeteneği aynı zamanda kendiliğinden bir araya gelen tek katmanların, koordinasyon polimerlerinin ve algılama, kataliz ve optoelektronik alanlarında potansiyel uygulamalara sahip ağların inşasına olanak tanır.
Popüler Etiketler: (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanol, Çin (1-fenil-1h-1,2,3-triazol-4-il)metanol üreticileri, tedarikçileri, 4-İzopropilpiridin, 5 Hidroksipikolinik Asit, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 Bromoimidazo 1 2 a piridin 2 il 2 2 2 trifloroasetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1











