Metil 5-metoksinikotinat

Bu bileşik tipik olarak soluk ester-benzeri bir kokuya sahip, beyaz ila kirli-beyaz kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H9NO3'tür ve 167.16 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 86–90 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Kaynama noktası atmosferik basınçta yaklaşık 270-275 derecedir ve hesaplanan yoğunluk 20 derecede 1,20 g/cm³ civarındadır. Metanol, etanol, etil asetat ve diklorometan dahil yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, asetonda orta düzeyde çözünürlük ve su ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, 5-pozisyonunda bir metoksi grubu ve 3-pozisyonunda bir metil ester bulunan bir piridin halkasından oluşur. Ester işlevselliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreler boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 5-metoksinikotinat, hem bir metoksi grubu hem de heteroaromatik halkaya bağlı bir metil ester içeren, diikameli bir piridin türevidir. Piridin çekirdeği, elektron-çeken nitrojeniyle, π-yığma ve hidrojen bağı etkileşimlerine katılabilen orta düzeyde elektron-eksikliği olan bir platform oluşturur. 5 pozisyonundaki metoksi ikame edicisi rezonans yoluyla elektron yoğunluğunu bağışlayarak halkanın elektron eksikliğini kısmen giderir ve bitişik pozisyonların reaktivitesini etkiler. 3-pozisyonundaki ester kısmı, korumalı bir karboksilik asit eşdeğeri olarak görev yapar ve hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için çok yönlü bir kullanım sunar. Elektron veren bir grup ile değiştirilebilir bir esterin katı bir aromatik iskele üzerindeki bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve organik sentezde değerli bir ara madde haline getirir; burada piridin halkası biyolojik tanıma ile meşgul olabilir ve ester çeşitlendirme için bir nokta sağlar.

Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu metoksipiridin ester, nörolojik bozukluklara ve iltihaplanmaya karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Ester grubu, amin-içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karboksilik asite hidrolize edilebilir, böylece yapı-aktivite ilişkisi çalışmaları için kitaplıkların hızlı oluşturulmasına olanak sağlanır. Metoksi grubu, elektronik ve sterik etkiler yoluyla metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini etkileyebilirken, piridin çekirdeği, hedef etkileşimler için gerekli olan hidrojen-bağlanma kapasitesini sağlar.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla pirido[3,4-d]pirimidinler, pirazolo[3,4-b]piridinler ve imidazo[1,2-a]piridinler gibi kaynaşmış heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Metoksi grubu, elde edilen heterosikllerin elektronik özelliklerini modüle etmek için tutulabilir veya başka işlevlere dönüştürülebilir. Bu halka sistemleri, onkoloji ve antiinflamatuar programlarda farmakolojik özellikleri açısından kapsamlı bir şekilde araştırılmaktadır.

Nikotinik Asit Türevleri için Ara Madde
Esterin hidrolizi, potansiyel biyolojik aktiviteye sahip nikotinik asit analoglarının hazırlanması için değerli bir yapı taşı olan 5-metoksinikotinik asidi verir. Bu türevler, lipid metabolizmasını modüle etme, anti-dislipidemik ajanlar olarak görev yapma veya G-protein bağlı reseptörler için ligand görevi görme yetenekleri açısından araştırılmaktadır. Metoksi grubu, ikame edilmemiş nikotinik asitle karşılaştırıldığında metabolik stabiliteyi artırabilir.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak metil 5-metoksinikotinat, nükleofilik aromatik ikame (aktivasyondan sonra), paladyum-katalize edilmiş çapraz-eşleşme reaksiyonları (halojenasyonu takiben) ve yönlendirilmiş metalasyon stratejileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, eter oluşumu için karşılık gelen alkole indirgenebilir veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. Faydası, piridin halkasının istenen elektronik ve hidrojen bağlama özelliklerini sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 5-metoksinikotinat, Çin metil 5-metoksinikotinat üreticileri, tedarikçileri, 2 Nitropiridin 5 karboksilik asit, 4-İzopropilpiridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatik halka, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1