Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat

Bu bileşik tipik olarak beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C6H6ClNO2'dir ve 159.57'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 112-116 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,42 g/cm³'tür. Metanol, etanol, etil asetat ve diklorometan gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, 5-pozisyonunda bir klor atomu ve 3-pozisyonunda bir metil ester bulunan bir pirol halkasından oluşur. Pirol NH zayıf asidiktir ve hidrojen bağlarına katılabilirken, ester işlevselliği asidik veya bazik koşullar altında hidrolize duyarlıdır. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süreler boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

Metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat, beş-üyeli heteroaromatik halka üzerinde hem bir halojen hem de bir ester grubu taşıyan işlevselleştirilmiş bir pirol türevidir. Pirol çekirdeği, NH grubu yoluyla π-yığma etkileşimlerine ve hidrojen bağlarına girebilen, elektron-zengin bir aromatik sistem sağlar. 5-pozisyonundaki klor atomu, elektron-çekme karakterini ortaya koyar ve Suzuki, Sonogashira ve Buchwald-Hartwig eşleşmeleri gibi geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir tutamak görevi görür ve çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının dahil edilmesini sağlar. 3-pozisyonundaki metil ester, hidroliz, transesterifikasyon veya karşılık gelen alkole indirgeme yoluyla daha fazla işlevselleştirme için bir alan sağlayarak korumalı bir karboksilik asit eşdeğeri sunar. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdek üzerinde değiştirilebilir bir halojen ve gizli bir karboksilik asidin bu kombinasyonu, bileşiği potansiyel biyolojik aktiviteye sahip daha karmaşık pirol bazlı moleküllerin oluşturulması için tıbbi kimya ve organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu kloropirol ester, kansere, iltihaplanmaya ve mikrobiyal enfeksiyonlara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezinde kullanılır. Brom atomu, çapraz-bağlanma reaksiyonları yoluyla ileri-aşama çeşitlendirmesine olanak tanıyarak yapı-aktivite ilişkilerinin hızla keşfedilmesine olanak tanır. Pirol-içeren moleküller, statinler ve porfirin türevleri dahil olmak üzere biyoaktif doğal ürünlerde ve farmasötiklerde yaygındır. Ester, amin- içeren farmakoforlarla amid bağlanması için karboksilik asite hidrolize edilebilir, bu da ilaç keşfi için bileşik kitaplıklarının oluşturulmasını kolaylaştırır.

Heterosiklik Sistemler için Yapı Taşı
Bileşik, siklizasyon veya çapraz bağlanma dizileri yoluyla pirolo[2,3-d]pirimidinler, pirolo[3,2-b]piridinler ve indoller gibi kaynaşmış heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Klor atomu, metal katalizli reaksiyonlar yoluyla daha fazla annülasyona izin vererek yapısal olarak çeşitli kütüphanelere erişim sağlar. Bu halka sistemleri, hedef seçiciliği ve metabolik stabilite için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert pirol çekirdeği ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır.

Porfirin ve BODIPY Sentezi için Ara Ürün
Pirol-3-karboksilat türevleri, porfirinlerin, dipirinlerin ve boron-dipirrometen boyalarının sentezinde değerli başlangıç ​​malzemeleridir. Ester grubu, çözündürücü zincirleri veya hedefleme parçalarını eklemek için manipüle edilebilirken, klor, fotofiziksel özellikleri ayarlamak için daha fazla işlevselleştirme için bir tutamak sağlar. Bu floresan bileşikler biyogörüntülemede, fotodinamik terapide ve organik ışık yayan diyotlar ve güneş pilleri gibi optoelektronik cihazlarda uygulama alanı bulur.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak metil 5-kloro-1H-pirol-3-karboksilat, Vilsmeier-Haack formilasyonu, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar ve yönlendirilmiş metalasyon stratejileri dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Ester, eter oluşumu için karşılık gelen alkole indirgenebilir veya diğer fonksiyonel gruplara dönüştürülebilir. İskeleyi daha da geliştirmek için pirol NH korunabilir, alkile edilebilir veya asillenebilir. Faydası, pirol halkasının istenen elektronik ve yapısal özellikleri kazandırdığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.

Popüler Etiketler: metil 5-kloro-1h-pirol-3-karboksilat, Çin metil 5-kloro-1h-pirol-3-karboksilat üreticileri, tedarikçileri