1-(4-Klorofenil)prop-2-in-1-ol

Bu bileşik tipik olarak soluk sarıdan açık kehribar rengine kadar bir sıvı veya düşük-erime noktalı katı halinde elde edilir. Moleküler formülü, 166.60 molekül ağırlığına karşılık gelen C9H7ClO'dur. Kaynama noktası, indirgenmiş basınçta (1 mmHg) yaklaşık 110-115 derecedir ve hesaplanan yoğunluk, 20 derecede 1,22 g/cm³ civarındadır. Diklorometan, etil asetat ve metanol gibi yaygın organik çözücülerde çözünürken, su ve alifatik hidrokarbonlarda sınırlı çözünürlük gösterir. Molekül, her ikisi de 4-klorofenil halkasına bağlı, terminal alkine bitişik ikincil bir alkol içerir. Terminal alkin hidrojeni zayıf asidiktir ve Sonogashira eşleşmelerine ve tıklama kimyasına katılabilirken, hidroksil grubu oksidasyona, esterleşmeye ve eterleşmeye duyarlıdır. Alkinin oksidatif bozunmasını ve polimerizasyonunu önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.

1-(4-Klorofenil)prop-2-yn-1-ol, 4-klorofenil ikame edicisi taşıyan kiral bir proparjilik alkoldür. Molekül, bir terminal alkin, ikincil bir alkol ve elektron eksikliği olan bir aromatik halkayı kompakt bir çerçeve içinde birleştirir. Proparjilik alkol kısmı çok yönlü bir sentetik işlemdir: hidroksil, esterlere, eterlere veya ayrılan gruplara dönüştürülebilirken, alkin, metal katalizli çapraz bağlanmalara, siklo eklemelere ve nükleofilik eklemelere katılabilir. 4-klorofenil grubu hem lipofiliklik hem de elektronik etki sağlayarak π-istiflenme etkileşimlerini mümkün kılar ve nükleofilik aromatik ikame veya çapraz bağlanma kimyası yoluyla daha fazla işlevselleştirme için bir alan görevi görür. Proparjilik pozisyondaki kiral merkez, bileşik daha karmaşık hedeflere dahil edildiğinde mutlak konfigürasyonu biyolojik aktiviteyi etkileyebilen iki enantiyomerin ortaya çıkmasına neden olur.

Farmasötik Ara Ürün
Bu proparjilik alkol, kansere, mantar enfeksiyonlarına ve nörolojik bozukluklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezinde kullanılır. Alkin, Sonogashira eşleşmesi yoluyla aril veya heteroaril gruplarının bağlanmasını sağlarken alkol, farmakoforik karboksilik asitlerle esterleştirilebilir veya Mitsunobu reaksiyonları yoluyla aminlere dönüştürülebilir. 4-klorofenil grubu, ilaç adaylarında, özellikle sitokrom P450 enzimlerini veya GPCR'leri hedef alanlarda metabolik stabiliteyi ve bağlanma afinitesini artırabilir.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
Bileşik, alkinin dipollerle siklo katılma reaksiyonları yoluyla pirazoller, izoksazoller ve triazoller dahil olmak üzere çeşitli heterosikllerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Örneğin, bakır-katalize edilmiş azit-alkin siklo ilavesi, tıbbi kimyada değerli biyoizosterler olan 1,2,3-triazolleri verir. Proparjilik alkol ayrıca aminler veya hidrazinlerle siklizasyona uğrayarak sırasıyla oksazolidinler veya pirazolinler oluşturabilir.

Doğal Ürün Analog Sentezinde Ara Ürün
Proparjilik alkoller, poliasetilenlerin ve diğer doğal ürün türevlerinin sentezinde anahtar yapı taşlarıdır. Bu klorlu analog, bitkilerde ve deniz organizmalarında bulunan biyolojik olarak aktif bileşiklerin yapısını taklit edecek şekilde detaylandırılabilir ve bu, yapı-aktivite ilişkisi çalışmalarının, iyileştirilmiş ilaç-benzeri özelliklere sahip basitleştirilmiş analogları tanımlamasına olanak tanır.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olarak 1-(4-klorofenil)prop-2-yn-1-ol, karşılık gelen ynona oksidasyon, doymuş alkole indirgeme ve alkine nükleofilik eklemeler dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Hidroksil, bir silil eter veya ester olarak korunabilir, bu da alkinin seçici manipülasyonuna olanak tanır. Klor atomu, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar için bir tutamak sağlayarak malzeme kimyası ve organik elektronikler için genişletilmiş konjuge sistemlerin inşasına olanak sağlar.

Popüler Etiketler: 1-(4-klorofenil)prop-2-yn-1-ol, Çin 1-(4-klorofenil)prop-2-yn-1-ol üreticiler, tedarikçiler, 111759-27-4, 2 5 Bis desiloksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 2 5 Dimetoksi 1 1 4 1 terfenil 4 4 dikarbaldehit, 474974-24-8, 850446-24-1, 857412-04-5