|
Ürün Adı |
2-(4-Metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehit |
|
CAS Numarası |
426239-77-2 |
|
Moleküler Formül |
C15H12N2O2 |
|
Molekül Ağırlığı |
252.27 |
|
SMILES Kodu |
O=CC1=C(C2=CC=C(OC)C=C2)N=C3C=CC=CN31 |
|
MDL Numarası |
MFCD02637969 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak sarıdan turuncuya değişen kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C15H12N2O2'dir ve 252.27'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 178-182 derece aralığına düşer. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,26 g/cm³'tür. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde orta düzeyde çözünürlük, metanol ve etil asetatta sınırlı çözünürlük ve su ile diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük sergiler. Molekül, 3 pozisyonunda bir aldehit grubu ve 2 pozisyonunda bir 4 metoksifenil ikame edicisi olan bir imidazo[1,2-a]piridin çekirdeğinden oluşur. Aldehit oksidasyon ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlı iken metoksi grubu elektron verici karakter sağlar. Ayrışmayı ve ışık kaynaklı bozulmayı önlemek için, inert atmosfer altında, düşük sıcaklıkta (2-8 derece) sıkıca kapatılmış amber kaplarda saklanması önerilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
2(4 Metoksifenil)imidazo[1,2a]piridin 3 karbaldehit, bir imidazo[1,2a]piridin çekirdeğini aromatik bir aldehit ve bir metoksifenil ikame edicisi ile birleştiren kaynaşmış bir heterosiklik bileşiktir. Bir imidazol halkasının bir piridin halkası ile füzyonuyla oluşturulan imidazo[1,2a]piridin iskelesi, halka nitrojenleri aracılığıyla π istifleme etkileşimlerine ve hidrojen bağlanmasına girebilen sert, nitrojen açısından zengin bir platform sağlar. 3 pozisyonundaki aldehit grubu, indirgeyici aminasyon, yoğunlaşma veya oksidasyon reaksiyonları yoluyla daha fazla işlevselleştirme için elektrofilik bir tutamak görevi görür. 2 pozisyonundaki 4 metoksifenil ikame edicisi hem elektron veren karakteri hem de genişletilmiş konjugasyonu sağlayarak fotofiziksel özellikleri etkiler ve biyolojik hedeflerle ilave π istifleme etkileşimlerini mümkün kılar. Ayrıcalıklı bir heteroaromatik çekirdeğin değiştirilebilir fonksiyonel gruplarla bu kombinasyonu, bileşiği tıbbi kimya ve malzeme biliminde potansiyel biyolojik aktiviteye ve faydalı optik özelliklere sahip moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu imidazopiridin aldehit, kansere ve nörolojik bozukluklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Aldehit grubu, indirgeyici aminasyonun bazik amin yan zincirlerini dahil etmesini veya hidrazinlerle yoğunlaşarak hidrazon farmakoforlarını oluşturmasını sağlar. İmidazo[1,2a]piridin çekirdeği, tıbbi kimyada ayrıcalıklı bir yapı iskelesidir ve çeşitli kinaz inhibitörlerinde ve GABA reseptör modülatörlerinde ortaya çıkar ve burada enzim aktif bölgeleri ile hidrojen bağlanması ve π istifleme etkileşimlerine girebilir. Metoksifenil grubu hidrofobik etkileşimlere katkıda bulunabilir ve metabolik stabiliteyi etkileyebilir.
Floresan Prob Geliştirme
Genişletilmiş π konjugasyonu ve elektron bağışlayan metoksi grubu, bu bileşiğe yararlı fotofiziksel özellikler kazandırarak onu floresan sensörler ve görüntüleme ajanlarının tasarlanması için değerli kılar. Bu iskeleden hazırlanan türevler, pH, metal iyon konsantrasyonu veya polarite gibi çevresel değişikliklere duyarlı, ayarlanabilir emisyon özellikleri sergiler. Bu problar, hücresel görüntüleme, metal iyon tespiti ve biyolojik süreçlerin gerçek zamanlı olarak izlenmesindeki uygulamalar için araştırılmaktadır.
Heterosiklik Sistemler İçin Yapı Taşı
Bileşik, aldehit grubundaki siklokondensasyon reaksiyonları yoluyla daha karmaşık kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü görevi görür. Hidrazinler, amidinler veya aktif metilen bileşikleri gibi çeşitli dinükleofillerle yoğunlaşma, genişletilmiş halka sistemlerine sahip imidazo[1,2a]piridin- kaynaşmış heterosikller verir. Bu polisiklik yapılar, farmakolojik özellikleri ve gelişmiş optoelektronik özelliklere sahip fonksiyonel malzemelerin bileşenleri olarak araştırılmaktadır.
Malzeme Bilimi Uygulamaları
Bu imidazopiridin türevinin katı, düzlemsel yapısı ve genişletilmiş konjugasyonu, onu organik yarı iletkenlerin ve ışık yayan malzemelerin tasarımında değerli kılmaktadır. Aldehit veya metoksifenil konumlarında işlevselleştirme yoluyla konjuge polimerlere veya küçük moleküllere dahil edilmesi, ayarlanabilir bant aralıklarına ve yük taşıma özelliklerine sahip malzemeler sağlar. Bu malzemeler, organik ışık yayan diyotlar, alan etkili transistörler ve imidazopiridin çekirdeğinin elektron taşınmasını ve ışık emisyonunu kolaylaştırabildiği fotovoltaik cihazlardaki uygulamalar için araştırılmaktadır.
Popüler Etiketler: 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehit, Çin 2-(4-metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehit üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 33225-73-9, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatik halka, O C1C2 CC CC C2N CC O1





![2-(4-Metoksifenil)imidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehit](/uploads/44503/2-4-methoxyphenyl-imidazo-1-2-a-pyridine-3b74bc.png)





