|
Ürün Adı |
5-(4-Klorofenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol |
|
CAS Numarası |
26028-65-9 |
|
Moleküler Formül |
C8H6ClN3S |
|
Molekül Ağırlığı |
211.67 |
|
SMILES Kodu |
SC1=NN=C(C2=CC=C(Cl)C=C2)N1 |
|
MDL Numarası |
MFCD00174362 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyaz ila açık sarı kristal toz halinde elde edilir. Moleküler formülü C8H6ClN3S'dir ve 211.67 molekül ağırlığına karşılık gelir. Erime noktası genellikle 245-250 derece aralığına düşer ve genellikle uzun süreli ısıtma sonrasında ayrışma gözlemlenir. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde çözünür, metanol ve etanolde orta derecede çözünür ve suda ve diklorometan ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde pratik olarak çözünmez. Molekül, 3 pozisyonunda bir tiyol grubu ve 5 pozisyonunda bir 4-klorofenil ikame edicisi olan bir 1,2,4-triazol halkasına sahiptir. Tiyol grubu, tiyon formuyla totomerik dengede bulunabilir ve her iki totomer de hidrojen bağlanmasına ve metal koordinasyonuna katılabilir. Işıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta, serin ve kuru koşullarda saklanmalıdır. Güçlü oksitleyici maddelerle ve ağır metal tuzlarıyla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
5-(4-Klorofenil)-4H-1,2,4-triazol-3-tiol, kükürt içeren bir heterosikl ile halojenli bir aromatik halkayı birleştiren bir triazol türevidir. 1,2,4-triazol-3-tiol çekirdeği, tiyon-tiyol tautomerizmi sergiler; tiyon formu genellikle katı halde baskındır. Bu tautomerizm, birden fazla nitrojen atomunun ve bir kükürt donörünün varlığıyla birlikte, molekülün metal iyonları için çok yönlü bir ligand olarak hareket etmesini ve hidrojen bağlanma ağlarına katılmasını sağlar. 4-klorofenil ikame edicisi, hem bileşiğin reaktivitesini hem de biyolojik hedeflerle etkileşimlerini etkileyebilen elektron çekme karakterini ve lipofilisiteyi sağlar. Tiyol grubu, disülfidler oluşturmak için oksidasyona, tiyoeterler oluşturmak için alkilasyona veya metal merkezlerine koordinasyona uğrayabilir; bu da bu iskeleyi koordinasyon kimyası, tıbbi kimya ve malzeme biliminde değerli kılar.
Kullanım Alanları
Koordinasyon Kimyasında Ligand
Triazol-tiyol kısmı, nitrojen ve kükürt atomları aracılığıyla geçiş metallerini, lantanitleri ve ana grup elementlerini koordine edebilen çok dişli bir ligand görevi görür. Bu liganddan türetilen metal kompleksleri farklı geometriler sergiler ve katalitik, manyetik ve ışıldayan özellikleri açısından araştırılır. 4-klorofenil grubu metal merkezinin elektronik ortamını ve komplekslerin genel stabilitesini etkileyebilir.
Farmakolojik Ajan Araştırması
Triazol-tiyol türevleri, antimikrobiyal, antifungal, antikanser ve anti-inflamatuar etkiler de dahil olmak üzere geniş bir biyolojik aktivite yelpazesine sahiptir. Bu bileşik, karbonik anhidraz ve metaloproteinazlar gibi metal-içeren aktif bölgelere sahip enzimleri hedef alan ilaçların geliştirilmesinde öncü bir yapı görevi görür. Klor ikame edicisi membran geçirgenliğini ve metabolik stabiliteyi artırabilirken, tiyol grubu hedef enzimlerle tersinir kovalent etkileşimler için bir alan sağlar.
Korozyon Önleyici Uygulamalar
Triazol-tiollerin kükürt ve nitrojen atomları aracılığıyla metal yüzeylere adsorbe olma yeteneği, onları bakır, demir ve diğer metaller için etkili korozyon önleyiciler haline getirir. Bu bileşiğin, aşındırıcı maddeleri bloke eden koruyucu bir tek tabaka oluşturduğu endüstriyel soğutma sistemlerinde, asitle temizleme banyolarında ve deniz ortamlarında metal yüzeylerin korunması için araştırılmaktadır.
Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak bu bileşik, S-alkilasyon, disülfidlere oksidasyon ve karbonil bileşikleriyle yoğunlaşma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Tiyol grubu, triazol çekirdeğini tiyol-en tıklama kimyası veya disülfür oluşumu yoluyla polimerlere, yüzeylere veya biyomoleküllere bağlamak için kullanılabilir. Klor atomu, nükleofilik aromatik ikame veya paladyum-katalize edilmiş çapraz-bağlantılar aracılığıyla daha fazla işlevselleştirme için bir tutamaç sağlayarak farmasötik ve malzeme uygulamaları için daha karmaşık moleküler mimarilerin oluşturulmasına olanak tanır.
Popüler Etiketler: 5-(4-klorofenil)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol, Çin 5-(4-klorofenil)-4h-1,2,4-triazol-3-tiol üreticileri, tedarikçileri, 15069-92-8, 2 Metil 4H benzo d 1 3 oksazin 4 bir, 33225-73-9, 696-30-0, heteroaromatik halka, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF








![2-Etil-5-metil-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-ol](/uploads/44503/page/small/2-ethyl-5-methyl-1-2-4-triazolo-1-5-a7a113.png?size=195x0)


