|
Ürün Adı |
3-(4-Klorofenil)izoindolin-1-on |
|
CAS Numarası |
2224-77-3 |
|
Moleküler Formül |
C14H10ClNO |
|
Molekül Ağırlığı |
243.69 |
|
SMILES Kodu |
O=C1NC(C2=CC=C(Cl)C=C2)C3=C1C=CC=C3 |
|
MDL Numarası |
MFCD00023017 |
Kimyasal Özellikler
Bu bileşik tipik olarak beyaz ila kirli beyaz kristalli bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C14H10ClNO'dur ve 243.69'luk bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 180-185 derece aralığına düşer ve bu, iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Dimetil sülfoksit ve dimetilformamid gibi polar organik çözücülerde çözünür, diklorometan ve etil asetatta orta derecede çözünür ve suda ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde pratik olarak çözünmez. Molekül, 3 pozisyonunda 4-klorofenil ikame edicisine sahip bir izoindolinon çekirdeğinden oluşur. Laktam NH, hidrojen bağlanmasına katılabilirken, klor atomu, nükleofilik aromatik ikame veya çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla daha ileri işlevselleştirme için bir tutamak sağlar. Ortam sıcaklığında, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış bir kapta depolama genellikle yeterlidir, ancak uzun süre boyunca kuru koşullar tavsiye edilir. Güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü bazlarla temastan kaçınılmalıdır.
Tanım
3-(4-Klorofenil)izoindolin-1-on, izoindolinon ailesine ait bir laktam türevidir; özelliği, beş-üyeli bir laktam halkasına kaynaşmış bir benzen halkası içeren kaynaşmış bir bisiklik yapı ile karakterize edilir. Molekül, 3-pozisyonunda bir 4-klorofenil ikame edicisine sahiptir ve hem lipofilik karakter hem de daha fazla detaylandırılması için potansiyel bir bölge sunar. Laktam kısmı, biyolojik hedeflerle etkileşimler için gerekli olan hidrojen bağı bağışlama ve kabul etme yeteneklerini sağlarken, katı çerçeve, bağlanma seçiciliğini artırabilecek konformasyonel kısıtlamalar sağlar. Fenil halkasındaki klor atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald-Hartwig eşleşmeleri gibi geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir tutamak görevi görür ve çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının dahil edilmesini sağlar. Ayrıcalıklı bir heterosiklik çekirdek ile değiştirilebilir bir halojenin bu kombinasyonu, bileşiği potansiyel biyolojik aktiviteye sahip daha karmaşık moleküller oluşturmak için tıbbi kimya ve organik sentezde değerli bir yapı taşı haline getirir.
Kullanım Alanları
Farmasötik Ara Ürün
İlaç keşfinde bu klorofenil izoindolinon, nörolojik bozukluklara ve iltihaplanmaya karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezlenmesi için bir yapı taşı olarak kullanılır. Laktam kısmı enzimin aktif bölgeleriyle hidrojen bağı kurabilirken, klor atomu çapraz-eşleşme reaksiyonları yoluyla geç-aşama çeşitlendirmesine olanak tanır. Bu iskelenin türevleri, GABA reseptörleri için ligandlar olarak ve katı izoindolinon çekirdeğinin hedef seçiciliği için faydalı konformasyonel kısıtlama sağladığı fosfodiesteraz enzimlerinin inhibitörleri olarak araştırılmıştır.
Kinaz İnhibitörleri için Yapı Taşı
İzoindolinon türevleri, kanser ve inflamatuar hastalıkları hedef alan kinaz inhibitörlerinin geliştirilmesinde önemli iskeleler olarak ortaya çıkmıştır. 3-aril ikame modeli, ATP-bağlanma bölgelerindeki hidrofobik ceplerin işgal edilmesine izin verirken, laktam nitrojen, menteşe bölgesi kalıntılarıyla etkileşimleri optimize etmek için işlevselleştirilebilir. Klor kolu, fenil halkasının para pozisyonuna çeşitli ikame edicilerin eklenmesi yoluyla yapı-aktivite ilişkilerinin sistematik olarak araştırılmasını sağlar.
Heterosiklik Sistemler için Ara Madde
Bileşik, laktam nitrojeni veya klorofenil grubunu içeren siklizasyon reaksiyonları yoluyla daha karmaşık kaynaşmış heterosiklik sistemlerin oluşturulması için bir öncü olarak hizmet eder. Paladyum-katalizli çapraz-bağlanma ve bunu takiben intramoleküler aminasyon, gelişmiş metabolik stabilite ve hedef afinite dahil olmak üzere gelişmiş farmakolojik özelliklere sahip polisiklik izoindolinon türevleri sağlayabilir.
Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara madde olarak 3-(4-klorofenil)izoindolin-1-on, nükleofilik aromatik ikame, paladyum katalizli çapraz bağlanmalar ve N-alkilasyon reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Laktam NH, reaktiviteyi ve çözünürlüğü modüle etmek için korunabilir, alkile edilebilir veya asile edilebilir. Klor atomu, çapraz bağlanma kimyası yoluyla çeşitli aril, heteroaril veya amino gruplarının dahil edilmesini sağlar. Faydası, izoindolinon çekirdeğinin istenen yapısal ve elektronik özellikleri sağladığı doğal ürün analoglarının ve fonksiyonel malzemelerin sentezine kadar uzanır.
Popüler Etiketler: 3-(4-klorofenil)izoindolin-1-on, Çin 3-(4-klorofenil)izoindolin-1-on üreticileri, tedarikçileri, 11H Benzo a karbazol, 1240963-55-6, 4 Kloro 1 2 metilpropil 1H imidazo 4 5 c kinolin İmikimod İlgili Bileşik C, 9-Etil-9H-karbazol-2-amin, CC C CN1C NC2 C1C3 CC CC C3N C2Cl, N1(C2=CC(C3=CC=CC=C3)=CC=C2)C4=C(C5=C1C=CC=C5)C=CC=C4






![11H-Benzo[a]karbazol](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)
![4-Kloro-1-(2-metilpropil)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin, İmikimodla İlgili Bileşik C](/uploads/44503/small/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png?size=195x0)



