6-Bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on

Bu bileşik tipik olarak kirli beyazdan soluk sarıya kadar değişen kristalimsi bir katı halinde elde edilir. Moleküler formülü C10H9BrO'dur ve 225.08'lik bir moleküler ağırlığa karşılık gelir. Erime noktası genellikle 78-82 derece aralığına düşer ve bu da iyi-tanımlanmış bir kristal kafesi yansıtır. Hesaplanan yoğunluk ortam koşullarında yaklaşık 1,56 g/cm³'tür. Diklorometan, etil asetat, tetrahidrofuran ve metanol gibi yaygın organik çözücülerde iyi çözünürlük sergilerken, suda sınırlı çözünürlük ve heksan gibi polar olmayan çözücülerde ihmal edilebilir çözünürlük gösterir. Molekül, 6-pozisyonunda bir brom atomu bulunan bir 3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on çekirdeği içerir. Bu yapı, aromatik bir halkayı sikloheksenon kısmıyla birleştiren kısmen doymuş bir bisiklik sisteme sahiptir. Keton karbonil, nükleofilik ekleme ve yoğunlaşma reaksiyonlarına duyarlıyken, brom atomu, çapraz bağlanma ve nükleofilik ikameye doğru etkinleştirilir. Ayrışmayı önlemek için, ışıktan ve nemden korunan, sıkıca kapatılmış kaplarda düşük sıcaklıkta (2–8 derece) saklanması tavsiye edilir. Güçlü nükleofiller, güçlü bazlar ve güçlü oksitleyici maddelerle temastan kaçınılmalıdır.

6-Bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on, kısmen doymuş bisiklik halka sistemine sahip bir bromlu -tetralon türevidir. Molekül, bir sikloheksenon halkasına kaynaşmış bir benzen halkasından oluşur; çift bağ 3 ve 4 pozisyonları arasında bulunur ve karbonil 1- pozisyonundadır. Bu, çift bağın hem aromatik halka hem de karbonil ile konjuge edildiği, reaktivitesini ve spektroskopik özelliklerini etkileyen, doymamış bir keton sistemi oluşturur. Aromatik halkanın 6. pozisyonundaki brom atomu, Suzuki, Sonogashira ve Buchwald-Hartwig eşleşmeleri gibi geçiş metali katalizli çapraz bağlanma reaksiyonları için çok yönlü bir kullanım sağlar. Keton işlevselliği, iskelenin daha da detaylandırılmasını sağlayacak şekilde indirgeme, alkilasyon veya yoğunlaşma reaksiyonlarına maruz kalabilir. Kısmen doymuş halka sistemi, bir miktar esnekliği korurken konformasyonel sertlik kazandırır ve bu bileşiği tıbbi kimya ve doğal ürün sentezinde daha karmaşık moleküller oluşturmak için değerli bir yapı taşı haline getirir.

Farmasötik Ara Ürün
Bu bromlanmış -tetralon türevi, kansere ve nörolojik bozukluklara karşı potansiyel aktiviteye sahip bileşiklerin sentezinde kullanılır. Keton, temel amin yan zincirlerini eklemek için indirgeyici aminasyon yoluyla dönüştürülebilirken, brom, paladyum-katalize edilmiş çapraz-bağlantıların çeşitli aril veya heteroaril gruplarını bağlamasına olanak tanır. Sert bisiklik çekirdek, seçici östrojen reseptör modülatörleri ve melatonin reseptör ligandları dahil olmak üzere çeşitli biyoaktif moleküllerde görülür.

Heterosiklik Sentezin Yapı Taşı
-doymamış keton sistemi, çeşitli dinükleofillerle siklokondensasyon reaksiyonlarının naftopirazoller, naftoizoksazoller ve naftopirimidinler gibi kaynaşmış heterosiklik sistemler oluşturmasını sağlar. Bu halka sistemleri, hedef tanıma için faydalı konformasyonel kısıtlama sağlayan sert naftalin-benzeri çekirdek ile farmakolojik özellikleri açısından araştırılmaktadır. Brom, heterosikl oluşumundan sonra daha fazla çeşitlenmeye izin verir.

Doğal Ürün Sentezi
Bu bileşik, tetralon veya naftalin çerçevesini içeren çeşitli doğal ürünlerin toplam sentezinde anahtar bir ara madde olarak hizmet eder. Keton, asimetrik indirgeme veya alkilasyon yoluyla stereomerkezleri dahil edecek şekilde detaylandırılabilirken brom, çapraz-bağlanma ve siklizasyon dizileri yoluyla daha karmaşık polisiklik mimariler oluşturmak için bir tutamaç sağlar.

Organik Sentez Yapı Taşı
Çok yönlü bir sentetik ara ürün olan 6-bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2H)-on, ketona nükleofilik ekleme, brom bölgesindeki paladyum katalizli çapraz bağlanmalar ve enon sistemine konjuge eklemeler dahil olmak üzere çeşitli dönüşümlere katılır. Bir elektrofilik karbonil ve bir halojen tutamacının kombinasyonu, sıralı işlevselleştirmeyi mümkün kılarak ilaç keşfi ve malzeme kimyası uygulamaları için tetralon bazlı bileşik kütüphanelerinin hızlı bir şekilde oluşturulmasına olanak tanır.
 

Popüler Etiketler: 6-bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2h)-on, Çin 6-bromo-3,4-dihidronaftalen-1(2h)-on üreticileri, tedarikçileri, 1221237-87-1, 239-01-0, 4 Kloro 2 metilbenzofuro 3 2 d pirimidin, 40444-36-8, 9 1 1 Bifenil 3 il 9H karbazol, C1 NC2 C3C CC C2 C3C CC4 CC CC C14